4-Aminobiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminobiphenyl
Andere Namen	4-Aminodiphenyl p-Phenylanilin Biphenyl-4-ylamin p-Aminobiphenyl p-Aminodiphenyl 4-Biphenylamin Xenylamin
Summenformel	C12H11N
CAS-Nummer	92-67-1
PubChem	7102
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	52−54 °C[1]
Siedepunkt	302 °C[1]
Dampfdruck	20 hPa (191 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Alkohol, Ether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-22 S: 53-45
LD50	500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welche sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.

Vorkommen

4-Aminobiphenyl entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen. Es kommt auch als Verunreinung von Diphenylamin vor.^[2] Es wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.^[4]

Verwendung

4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans, als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen und als Nachweissubstanz für Sulfate benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blutkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.^[2]

Nachweis

4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.^[5]

Sicherheitshinweise

4-Aminobiphenyl ist als krebserzeugend eingestuft.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Benzidin
• Hydroxy-4-aminobiphenyle, z.B. 3-Hydroxy-4-aminobiphenyl, CAS: 4363-03-5
• Dianisidine (Dimethoxybenzidine), z.B. o-Dianisidin, CAS: 119-90-4
• 2-Aminobiphenyl und 3-Aminobiphenyl (isomere Verbindungen)

Weblinks

• Nachweis von kanzerogenen aromatischen Aminen im Harn von Nichtrauchern

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} National Institute of Environmental Health Sciences: 4-Aminobiphenyl
3. ↑ Datenblatt 4-Aminobiphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
4. ↑ Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
5. ↑ Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl