Aminobenzolsulfonsäuren

Aminobenzolsulfonsäuren
Name	2-Aminobenzolsulfonsäure	3-Aminobenzolsulfonsäure	4-Aminobenzolsulfonsäure
Andere Namen	o-Aminobenzolsulfonsäure Orthanilsäure	m-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure	p-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	88-21-1	121-47-1	121-57-3
PubChem	6926	8474	8479
Summenformel	C6H7NO3S
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	> 300 °C[1]	288 °C (Zers.)[2]	288 °C (Zers.)[3]
Siedepunkt
pKs-Wert[4]
Löslichkeit	leicht löslich[1]		10 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS- kennzeichnung [5][2][3]	Gefahr	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze
	314	332-312-302	319-315-317
	280-​305+351+338-​310	?	280-​302+352-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Reizend (Xi)
R-Sätze	36/38-43	20/21/22	36/38-43
S-Sätze	26-37/39	(2)-25-28	(2)-24-37

Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO₃H) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₇NO₃S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:

• Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
• Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
• Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure

Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO₃H-Protons auf die NH₂-Gruppe).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Acros, abgerufen am 11. April 2009..
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011.