1,4-Dioxin

1,4-Dioxin
Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Dioxin
Allgemeines
Name 1,4-Dioxin
Andere Namen
  • Dioxin
  • p-Dioxin
Summenformel C4H4O2
CAS-Nummer 290-67-5
PubChem 78968
Eigenschaften
Molare Masse 84,07 g·mol–1
Aggregatzustand

flüssig
Siedepunkt

75 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Dioxin, auch p-Dioxin, ist eine sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als ringförmig geschlossener doppelter Ether des zweiwertigen Alkohols Ethendiol (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das Isomer 1,2-Dioxin (o-Dioxin).

Dioxin-Isomere: links das 1,2-Dioxin, rechts das 1,4-Dioxin.

Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten Furans leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen polychlorierten Dibenzodioxine und -furane ab. Der Begriff Dioxin wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte Sevesogift 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) zählt, das beim Chemieunfall in Seveso, dem Sevesounglück, freigesetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Dioxin kann durch Cycloaddition, genauer durch Epoxidierung und anschließende Cycloreversion des Diels-Alder-Addukts von Maleinsäureanhydrid und Furan, dargestellt werden.[3]

Darstellung von 1,4-Dioxin

Einzelnachweise

  1. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan, Ian Gosneya: Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994, S. 927–931. doi:10.1039/p19940000927.

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