- Pentacyanocyclopentadien
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Strukturformel 
Allgemeines Name Pentacyanocyclopentadien Summenformel C10HN5 CAS-Nummer 69239-40-3 Eigenschaften Molare Masse 191,1 g·mol−1 Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Pentacyanocyclopentadien ist eine cyclische Kohlenstoffverbindung. Sie enthält fünf Cyanogruppen (–CN) und zwei Doppelbindungen im Molekül, daher gehört sie zu den Cycloalkadienen.
Die Cyanogruppe ist gleichzeitig die funktionelle Gruppe dieser Verbindung. Durch den verhältnismäßig unpolaren Charakter von Pentacyanocyclopentadien ist es nicht wasserlöslich. Die fünf Cyanogruppen sowie die Ausbildung eines aromatischen Systems (wie bei der Stammverbindung Cyclopentadien) stabilisieren das Anion (durch Abdissoziation des H+) derart, dass es eine äußerst starke Säure darstellt. So besitzt es einen extrem niedrigen pKs-Wert von <−11. Solch einen Wert erreicht keine Mineralsäure.
Nach Dissoziation eines Protons ist das Anion von Pentacyanocyclopentadien mesomeristabilisiert
Quellen
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Literatur
Vianello R et al. (2004): In search of ultrastrong Brønsted neutral organic superacids: a DFT study on some cyclopentadiene derivatives. Chemistry 10(22); 5751–60; PMID 15484200
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