Phenmedipham

Phenmedipham
Strukturformel
Struktur von Phenmedipham
Allgemeines
Name Phenmedipham
Andere Namen
  • Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat
Summenformel C16H16N2O4
CAS-Nummer 13684-63-4
Kurzbeschreibung

geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 300,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,25–0,3 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

143–144 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung bei >200 °C [2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l−1) [1]
  • löslich in polaren organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60-61
LD50

>8000 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.

Verwendung

Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.[2]. Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in MHPC und 3-Methylanilin.[6]

Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[7]

Siehe auch

  • Desmedipham
  • Phenmedipham methyl
  • Phenmedipham ethyl
  • Phenisopham
  • Chlorpropham
  • Carbasulam

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2.2.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblattt bei Kingtai chemicals
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 13684-63-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  5. Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch)
  6. Datenblatt des Mittels Betanal PDF; 1,65 MB)
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009

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