Chlorpropham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorpropham
Andere Namen	Isopropyl-(3-chlorphenyl)carbamat Isopropyl-3-chlorcarbanilat (3-Chlorphenyl)carbaminsäure-1-methylethyl ester CIPC [isopropyl-N 93-chlorophenyl) carbanamate]
Summenformel	C10H12ClNO2
CAS-Nummer	101-21-3
Kurzbeschreibung	brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff (technisch: gelbe Flüssigkeit)[1]
Eigenschaften
Molare Masse	213,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	41,4 °C[1]
Siedepunkt	149 °C (2,6 hPa) mit Zersetzung [1]
Dampfdruck	1,3 hPa (112 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (110 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351-373-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-48/22-51/53 S: (2)-36/37-61
LD50	5000-7000 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorpropham ist ein Herbizid und der in Deutschland am häufigsten eingesetzte Wachstumsregulator (Keimhemmer) aus der Gruppe der Carbamate.

Wirkungsbereich

Wachstumsregler

Chlorpropham ist ein im Rahmen der Rückstandshöchstmengenverordnung in Deutschland zugelassener Keimungshemmer für die Behandlung von Kartoffeln zum Zwecke der Haltbarmachung nach der Ernte.^[5] Es besteht Kennzeichnungspflicht, der Stoff muss aber nicht namentlich genannt werden. Siehe untenstehende Hinweise zur Lebensmittelsicherheit und zum Verbraucherschutz. Chlorprophamhaltige Präparate sind als Keimhemmer für Kartoffeln in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.^[6]

Toxikologie

Chlorpropham ist für den Menschen gesundheitsschädlich und (laut neuester EG-Einstufung, 30. Anpassungsrichtlinie 2008/58/EG) möglicherweise krebserzeugend.

• Symptome: Irritationen der Haut, Augen und der Atmungsorgane.^[7]
• Beobachtete Nebenwirkungen: Depressionen, Anfälle, Bewegungsstörungen, Nervenschäden, Verdauungsstörungen mit Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.^[7]

Umweltwirkungen

Wasser

• Amphibien und Würmer: Moderat giftig
• Fische und Zooplankton: Schwach giftig

Chlorpropham wird in Wasser nur langsam abgebaut. Bei pH 4, 7 und 9 sowie bei 40 °C, war 90% des Stoffes in einer Lösung nach 32 Tagen bei Dunkelheit noch vorhanden.^[7][4]

Land

Chlorpropham wird im Erdboden nur mit moderater Geschwindigkeit abgebaut. Es wurden Halbwertszeiten von 65 Tagen bei 15 °C und 30 Tagen bei 29 °C beobachtet. Chlorpropham besitzt ein gewisses Potential, das Grundwasser zu kontaminieren, weil es wasserlöslich ist und nur schlecht von Erdpartikeln absorbiert wird. Auf der anderen Seite wird Chlorpropham stark von organischer Materie absorbiert, so dass es unwahrscheinlich ist, dass der Stoff Erdboden mit hohem Anteil organischer Materie durchdringen kann.^[4]

Lebensmittelsicherheit und Verbraucherschutz

Die Umweltschutzagentur der US-Regierung (EPA) nennt eine empfohlene Höchstmenge als Tagesdosis (Reference Dose for Chronic Oral Exposure, RfD) von 0,2 mg/kg Körpergewicht (2007).^[8]

Folgende Rückstandshöchstmengen sind in Deutschland zugelassen:

Rückstandshöchstmengen für Chlorpropham[9]	mg/kg
Kultur	festgesetzt
Ölsaaten	0,1
Tee (Camellia sinensis)	0,1
Hopfen	0,1
Getreide	0,02
andere pflanzliche Lebensmittel ausgenommen Kartoffeln	0,05
Kartoffeln	10

Chlorpropham (CIPC) darf bei konventionell angebauten Kartoffeln als Keimhemmungsmittel eingesetzt werden. In dem Fall muss ein Hinweis „Nach der Ernte behandelt“, entweder auf der Verpackung oder bei loser Ware beim Preisschild angebracht sein. Der zulässige Rückstandshöchstwert bei Kartoffeln ist 50 mal höher als bei Getreide. Da der Wirkstoff auch in das Innere der Kartoffeln dringt, ist er auch in geschälten und in frittierten Kartoffelprodukten nachweisbar.^[10] Entgegen landläufiger Meinung reicht es folglich nicht aus, behandelte Kartoffeln zu waschen oder zu schälen, um die Substanz zu entfernen. Bio-Kartoffeln (kbA) dürfen nicht mit Chlorpropham behandelt werden.

Geschichte

Chlorpropham wurde 1962 in den USA zum ersten Mal registriert und 1987 eine Studie über die Substanz veröffentlicht. In der EU folgte die Registrierung im Oktober 1996.^[11]

Eigenschaften

Chlorpropham zersetzt sich langsam im alkalischen oder sauren Medien und ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Wirkung bei Pflanzen beruht auf der Zerstörung der Teilungsspindel als Mitosehemmer.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 101-21-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 101-21-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Chlorpropham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
4. ↑ ^{a b c} extoxnet.orst.edu, besucht 1. Oktober 2007.
5. ↑ RHmV (Rückstandshöchstmengen-Verordnung) §3a.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. März 2010.
7. ↑ ^{a b c} pesticideinfo.org, besucht 1. Oktober 2007.
8. ↑ US EPA: Integrated Risk Information System (IRIS), besucht 1. Oktober 2007.
9. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL), besucht 1. Oktober 2007.
10. ↑ Kantonales Labor Zürich 22. Juli 2005, besucht 1. Oktober 2007.
11. ↑ http://www.apvma.gov.au/chemrev/downloads/chlorpropham_rev.pdf Chlorpropham (englisch)].

Weblinks

• Profil für Chlorpropham von EXTOXNET (engl.)
• 3D Strukturmodell (Java-Applet)