Phenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolblau
Andere Namen	N,N’-Dimethylindoanilin 4-(4-Dimethylaminophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on (IUPAC)
Summenformel	C14H14N2O
CAS-Nummer	2150-58-5
PubChem	75078
Kurzbeschreibung	hygroskopischer dunkelbrauner bis schwarzer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	226,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3 (72,4 °C)[2]
Schmelzpunkt	133–134 °C [3]
pKs-Wert	pKs1: 5,96 (30 °C)[1] pKs2: 9,89 (30 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
LD50	80 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenolblau ist eine dunkelbraune bis schwarze chemische Verbindung, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff ist strukturell ein Stickstoff-Analogon zu Chinonen.

Eigenschaften, Verwendung und Toxikologie

Phenolblau ist ein hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer, wasserlöslicher Feststoff. Er wird als Redox-Indikator verwendet.^[1] Bei Mäusen erwies sich Phenolblau mit einem LD₅₀-Wert von 80 mg/kg Körpergewicht bei intraperitonealer Gabe als toxisch.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.
2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2007..
4. ↑ ^{a b} Phenolblau bei ChemIDplus.
5. ↑ Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003.

Siehe auch

• Naphtholblau