Phentermin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phentermin
Andere Namen	2-Methyl-1-phenyl-propan-2-amin
Summenformel	C10H15N
CAS-Nummer	122-09-8 1197-21-3 (Hydrochlorid)
PubChem	4771
ATC-Code	A08AA01
DrugBank	APRD00093
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit[1] farb- und geruchsloser hygroskopischer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychostimulans Anorektikum
Eigenschaften
Molare Masse	149,23 g·mol−1
Schmelzpunkt	202–205 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	100 °C (28 hPa)[1]
pKs-Wert	10,23[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 22-26-36/37-45
LD50	105 mg·kg−1 (Maus, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phentermin ist ein Phenylalkylamin, welches als Appetitzügler und Psychostimulans Verwendung findet.

Pharmakologie

Bei Phentermin handelt es sich um einen Amphetamin-Derivat, dessen Wirkungsmechanismus auf der Beeinflussung von Neurotransmittern im menschlichen Hirn beruht. Es stimuliert Neuronenbündel zur Abgabe von Katecholaminen – einschließlich Dopamin, Adrenalin (Epinephrin) und Norepinephrin. Der Wirkungsmechanismus entspricht dem von anderen Appetitzüglern, wie Diethylpropion und Phendimetrazin. Dabei wird das Hungersignal teilweise unterdrückt, allerdings schwächt sich diese Wirkung bei fortgesetzter Anwendung nach wenigen Wochen ab. Phentermin kann, ähnlich wie Amphetamine, eine psychische Abhängigkeit hervorrufen und ist suchtgefährdend.

Zulassung

In Deutschland ist Phentermin bereits seit Anfang der siebziger Jahre nicht mehr zugelassen. Der Wirkstoff ist Bestandteil des in den USA vor allem zu dieser Zeit vertriebenen Appetithemmers Fen-Phen^®, der dafür verantwortlich gemacht wird, dass es bei einigen Probanden zu Herzklappenveränderungen kam. Mittlerweile sind hinsichtlich dieses Medikaments in den USA Tausende von Klagen aus Produkthaftung anhängig.

Trivia

Der Schauspieler Bubba Smith, bekannt aus den Filmen der Police Academy-Filmreihe, starb am 3. August 2011 an einer Überdosis Phentermin. Bubba Smith nahm das Arzneimittel trotz bestehender Herzprobleme und Bluthochdrucks ein. ^[5]

Weblinks

• Fettblocker und Appetitzügler

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ I. Canals, K. Valkó, E. Bosch, A. P. Hill, M. Rosés: Retention of Ionizable Compounds on HPLC. 8. Influence of Mobile-Phase pH Change on the Chromatographic Retention of Acids and Bases during Gradient Elution, in; Anal. Chem. 2001, 73, 4937–4945; doi:10.1021/ac0101454.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Phentermine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
4. ↑ Phentermin bei ChemIDplus.
5. ↑ http://www.blick.ch/unterhaltung/tv/hightower-starb-an-ueberdosis-diaet-pillen-186037

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