Strukturformel

Die Strukturformel von Benzol auf einer Briefmarke

moderne Strukturformel von Benzol

Die Strukturformel gibt in der Chemie eine Information darüber, wie Atome in einem Molekül verbunden und im Raum angeordnet sind.^[1] Diese schematische Darstellung zeigt also die Atombindungen und – teilweise – die chemische Struktur. Sie wird besonders in der organischen Chemie verwendet. Als Strukturformel zunehmender Komplexität kann man Elektronenformeln, Valenzstrichformeln, Skelettformeln und Projektionsformeln ansehen.

Geschichtliches zu Strukturformeln

Nach Vorarbeiten von Charles Gerhardt, Hermann Kolbe, Edward Frankland konnte August von Kekulés im Jahr 1857 für viele chemische Elemente die Zahl der möglichen Bindungen zu anderen Atomen angeben. Die Zahl der Bindungen eines Atomes zu anderen Atomen wird seit 1860 (nach einem Vorschlag von Emil Erlenmeyer) Wertigkeit genannt. Kekulé formulierte für das Kohlenstoffatom die Vierwertigkeit. Im Jahr 1865 erkannte Kekulé die Struktur chemische Struktur von aromatischen Verbindungen wie Benzol, Naphthalin.

Alexander Butlerow benutzte auf der Naturforscherversammlung in Speyer im Jahr 1861 den Namen Chemische Struktur.

Crum-Brown verwendete im Jahr 1864 erstmalig eine Strukturformel (für Essigsäure) mit Strichen zwischen Atomen für Bindungen.

Seit 1864 wurden neben den Summenformeln für organische Stoffe auch die Strukturformeln verwendet.

Bestandteile

In einer Strukturformel nach der Valenzstrichschreibweise verwendet man Bindestriche, die für jeweils ein Elektronenpaar stehen sowie die Symbole der chemischen Elemente, die für je eine Atomsorte stehen. Man unterscheidet bindende Elektronenpaare, die zwischen zwei Atomen stehen, und freie Elektronenpaare, die nur einem Elektronenpaar zugehörig sind und zur besseren Unterscheidbarkeit nach IUPAC-Empfehlung durch zwei Punkte dargestellt werden.

In der organischen Chemie wird häufig die sogenannte Skelettformel verwendet, bei der C- und H-Atome nicht ausgeschrieben werden. Dabei sitzt an jedem Ende einer Bindung (Strich) ein C-Atom, das mit entsprechend vielen Wasserstoffatomen gebunden ist. Kohlenstoff geht immer vier Bindungen ein, daher ist klar, dass für jede von diesen vier nicht gezeichneten Verbindungen eine Bindung mit einem Wasserstoffatom existiert. Bei aromatischen Ringen wie Benzol ist bei der modernen Darstellung zu beachten, dass zu jedem C-Atom des Rings eine Art Doppelbindung besteht. Jede Ecke steht für ein C-Atom, an das aber im Gegensatz zum Cyclohexan nur ein Wasserstoffatom statt zwei gebunden ist.

Beispiel

Die Abbildungen zeigen links die Strukturen der D-Glucose (in Form einer Fischer-Projektion) und rechts von Hexamethylentetramin:

Wie die rechte Formel zeigt, ist es in der organischen Chemie üblich, auf die Darstellung der Kohlenstoffatome und der Wasserstoffatome zu verzichten. Die Anzahl der Wasserstoffatome kann aufgrund der Tatsache, dass ein Kohlenstoffatom vier Bindungen und ein Wasserstoffatom eine Bindung eingehen kann, leicht errechnet werden.

So sitzt also beim Beispiel rechts an jeder Ecke eine CH₂-Gruppe: Somit sechs Methylengruppen (Hexa) und vier Amingruppen (Tetra), vgl. griechische Zahlwörter.

Lange unklar war die Struktur von Benzol und damit auch seine Strukturformel: Die Summenformel dieses aromatischen Kohlenwasserstoffes lautet C₆H₆. Die Konstruktion einer entsprechenden Strukturformel durch Friedrich August Kekulé von Stradonitz war eine Meisterleistung: Anders als in der Abbildung auf der Briefmarke rechts hat der Benzolring weder Einfach- noch Doppelbindungen an festgelegten Positionen – alle C-C-Bindungen im Ring sind identisch.

Vier verschiedene Präsentationsoptionen der Keilstrichformel der natürlichen L-Aminosäure (2S,4R)-4-Hydroxyprolin.

Räumliche Darstellung

Strukturformeln geben zwar die exakten Bindungsverhältnisse an, bieten jedoch nur eine begrenzte Aussage über die genaue räumliche Darstellung des Moleküls. Durch die Reduzierung auf zwei Dimensionen führen die dafür notwendigen Stauchungen dazu, dass Bindungslängen und -winkel verzerrt werden.

Um die räumliche Darstellung von Molekülen in einer Zeichnung zu verdeutlichen, kann man Bindungen als Keil oder gestrichelte Linie zeichnen. Ein Keil stellt eine Bindung, die aus der Papierebene heraus steht, und eine gestrichelte Linie eine Bindung, die in die Papierebene hinein geht, dar. Dies ist vor allem für die Präsentation der Struktur chiraler Substanzen von Bedeutung.

Zu einer genaueren räumlichen Darstellung kann man beispielsweise über das Kalottenmodell gelangen. Früher wurden dazu Bausätze verwendet, heute ist die dreidimensionale Darstellung am Computer üblich (siehe Molecular Modelling).

Halbstrukturformel

In Ergänzung und zur Vereinfachung gibt es die Halbstrukturformel.

Aus Summenformeln lässt sich oft nicht direkt erkennen, um welche Substanz es sich handelt. Da es oft nicht nötig oder möglich ist, die Strukturformel eines Moleküls zu zeichnen, ist die Darstellung der Halbstrukturformel eingeführt worden.

Die Summenformel C₃H₈O gibt nur das Verhältnis der in einem Molekül vorkommenden Atome an, aber nicht um welche Stoffgruppe es sich beispielsweise handelt. Die Halbstrukturformel CH₃–CH₂–CH₂–OH oder CH₃–CH(OH)–CH₃, die in der Summe die gleiche Anzahl von Atomarten enthält, veranschaulicht dies und sagt aus, dass es sich um einen Alkohol handelt.

Außer den „echten“ Halbstrukturformeln (CH₃–CH₂–CH₂–OH) hat sich im Laboralltag die zwischen der Summenformel (C₃H₈O) und der Halbstrukturformel liegende gängige Form C₃H₇OH eingebürgert, obwohl diese oft nicht eindeutig ist. Im Beispiel C₃H₇OH bleibt offen, ob es sich hier um 1-Propanol (n-Propanol) oder um das isomere 2-Propanol (iso-Propanol) handelt; eindeutig ist hingegen die Schreibweise n-C₃H₇OH für 1-Propanol bzw. iso-C₃H₇OH oder i-C₃H₇OH für 2-Propanol.

Siehe auch

• Konstitutionsformel
• SMILES (chemischer Strukturcode)
• Chemical Markup Language (Dokumentenformat für Strukturformeln)
• BKChem (Software zur Erstellung von Strukturformeln)

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag: structural formula. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.S06061 (Version: 2.1.5).

Weblinks

• PubChem-Datenbank mit Strukturformeln (englisch)