Propylhexedrin

Strukturformel
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	IUPAC: (RS)-(2-Cyclohexyl-1- isopropyl)methylamin
Summenformel	C10H21N
CAS-Nummer	3595-11-7 [(±)-Base] 6192-98-9 [(±)-Hydrochlorid]
PubChem	7558
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	127−128 °C [(±)-Hydrochlorid] [1] 138-139 °C (Hydrochlorid - Enantiomere) [1]
Siedepunkt	80–82 °C (S-Enantiomer, 12 hPa)[2] 92–93 °C (27 hPa, Racemat) [1]
pKs-Wert	4,78 (pKb)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	70 mg·kg-1 (M, i.p.) [(±)-Hydrochlorid] [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin. Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platinoxid als Katalysator hergestellt werden.^[6] Eine Enantiomerentrennung erfolgt mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure.^[7]

Synthese von Propylhexedrin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1350−1351, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X
6. ↑ B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039 First page
7. ↑ Patent Smith, Kline & French Labor, US 2454746, 1947

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