Resazurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Resazurin
Andere Namen	7-Hydroxy-3H-phenoxazin-3-on-10-oxid
Summenformel	C12H7NO4
CAS-Nummer	550-82-3 62758-13-8 (Natrium-Salz)
Kurzbeschreibung	Dunkelrote, schmale Kristalle mit grünlichem Glanz[1]
Eigenschaften
Molare Masse	229,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 250 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	Fast unlöslich in Wasser und Ether[1] wenig löslich in Alkohol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Natriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Resazurin ist eine chemische Verbindung, die in der Chemie als Indikator eingesetzt wird; dabei kann Resazurin sowohl Redoxreaktionen, als auch pH-Wert-Änderungen anzeigen. Es wird als Reagenz auf Hyposulfite sowie zur Messung der Zytotoxizität von Stoffen verwendet. Die Herstellung ist aus Resorcin möglich.

Eigenschaften

Resazurin ist ein ungiftiger, wasserlöslicher blauer Redox-Farbstoff, der bei Reduktion irreversibel zum rosafarbenen, fluoreszierenden Resorufin umgesetzt wird. In einer zweiten reversiblen Reaktion wird Resorufin zu farblosem Dihydroresorufin reduziert.^[4]

Die Reduktion von Resazurin zu Resorufin in Zellen erfordert NADH

In saurer wässriger Lösung besitzt der Indikator eine orange Farbe, die ab pH-Wert 6,5 nach dunkelviolett umschlägt.^[1]

Resazurin kommt hauptsächlich als Natriumsalz in den Handel. Die lichtempfindliche Substanz kann als Lösung bei Temperaturen zwischen 2 und 8 °C bis zu einem Jahr gelagert werden, das Salz ist trocken bei Raumtemperatur gut lagerfähig.

Farbe der wässrigen Lösung

Eine wässrige Resazurin-Lösung erscheint in dünnen Schichten oder verdünnten Konzentration blau; dickere Schichten und höhere Konzentrationen zeigen eine rote Farbe. Diese Stoffeigenschaft wird als Dichromatismus oder Polychromatismus bezeichnet.^[5]

Verwendung

Resazurin wird in der aktuellen medizinisch-chemischen Forschung als eine Art Gift-Indikator zur Messung der Zytotoxizität von Substanzen verwendet. Der Zytotox-Assay oder Alamar Blue Assay nutzt dabei eine wässrige Resazurinlösung, welche von normal arbeitenden Zellen allmählich zum Resorufin reduziert wird. Zytotoxische Stoffe verlangsamen oder stoppen diese Reduktion je nach ihrer toxischen Wirksamkeit.

Der Red-Bottle-Versuch verwendet Resazurin als Redoxindikator. Hierbei reduziert Glucose in basischer Lösung das aus dem Resazurin gebildete Resorufin reversibel in eine farblose Form,^[4] die durch Schütteln vom Luftsauerstoff wieder zur rosa Form oxidiert wird. Für mehrere Stunden kann so die sich entfärbende Lösung durch Schütteln wieder farbig gemacht werden.

Toxikologie

Resazurin wird als ungiftig eingestuft, kann jedoch wie viele Chemikalien beim Verschlucken zu gesundheitlichen Problemen führen. Außerdem reizt der Indikator bei Kontakt Augen und Haut.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Ram Wasudeo Sabnis: Handbook of acid-base indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8218-5, S. 337.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Resazurin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Resazurin bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} R. S. Twigg: Oxidation-Reduction Aspects of Resazurin. In: Nature. 155, Nr. 3935, 1945, S. 401–402, doi:10.1038/155401a0.
5. ↑ S. Kreft, M. Kreft: Quantification of dichromatism – a characteristic of colour in transparent materials. In: Journal of the Optical Society of America A: Optics, Image Science & Vision. 26, 2009, S. 1576–1581. doi:10.1364/JOSAA.26.001576

Weblinks

• R&D Systems (Hrsg.): Resazurin. (Eigenschaften und Verwendung, PDF-Datei 51 kB, englisch)
• Paul G. Tratnyek u. a.: Visualizing Redox Chemistry: Probing Environmental Oxidation–Reduction Reactions with Indicator Dyes. In: The Chemical Educator. 6, Nr. 3, 2001, S. 172–179, doi:10.1333/s00897010471a (Abhandlung über ausgewählte Redoxfarbstoffe, englisch)
• Blue Bottle, Red and Blue Bottle (Zum Red-Bottle-Versuch, englisch)