Ribulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Ribulose
Andere Namen	1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC) Adonose Erythro-2-Pentulose
Summenformel	C5H10O5
CAS-Nummer	488-84-6 (D-Form) 2042-27-5 (L-Form) 5556-48-9 (Gemisch)
PubChem	151261
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Da sie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört die Ribulose zu den Pentosen, wegen ihrer Ketogruppe ist sie außerdem eine Ketose.

D-Ribulose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Ribulofuranose	β-D-Ribulofuranose

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C₅H₁₀O₅. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

Vorkommen

D-Ribulose kommt in der Natur in allen Pflanzen als Stoffwechselprodukt vor. Ebenso ist sie ein häufiges Stoffwechselintermediat in Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung

D-Ribulose kann durch Epimerisierung aus D-Arabinose in Pyridin gewonnen werden. Ribulose kann nicht kristallin hergestellt werden^[2] und wird als Sirup verkauft.

Biologische Bedeutung

Ribulose ist eine wichtige Verbindung im Calvin-Zyklus, durch den CO₂ zu Glucose assimiliert wird. Für diese sogenannte Dunkelreaktion der Photosynthese wird aus der Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt sie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat das Anfangsmolekül, welches sich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt L-Ribulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ doi:10.1036/1097-8542.589300