Azophosphonate

Azophosphonat

Azophosphonate (auch: Arylazophosphonate) sind chemische Azoverbindungen, die aus einem aromatischen Teil (Aromaten) und einem Phosphonat-Teil (Phosphonate) aufgebaut und kovalent über eine Azogruppe verbunden sind.

In der Literatur alternativ benutzte Bezeichnungen sind Azophosphonsäureester und Arylazophosphorsäureester.^[1][2] Diese Verbindungsklasse wurde von F. Suckfüll und H. Haubrich erst im Jahre 1958 entdeckt^[1][3], also genau ein Jahrhundert nach der ersten Synthese eines Diazoniumsalzes durch Johann Peter Grieß.^[4]

Synthese

Azophosphonate können durch N-P-Azokupplung eines aromatischen Diazoniumsalzes mit einem Dialkylphosphit in Anwesenheit von Hilfsbasen hergestellt werden. Weitgehend unabhängig vom aromatischen Rest ist die Synthese mit Ausbeuten von über 80% durchführbar.

Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Azophosphosphonate setzten sich als aromatische Azoverbindungen aus einer chromophoren und auxochromen Gruppe zusammen.^[5] Azophosphosphonate sind intensiv gefärbte Verbindungen. In Substanz oder konzentrierter Lösung besitzen sie eine rote Eigenfarbe, die bei steigender Verdünnung zunehmend in Gelb übergeht.^[5][6]

Stabilität und Reaktivität

Azophosphosphonate werden in der Literatur als relativ stabile Verbindungen beschrieben. Bei Temperaturen über 150 °C konnte die Thermolyse in Substanz unter Bildung gasförmiger Produkte beobachtet werden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} F. Suckfüll, H. Haubrich, Angew. Chem. 70, 238 (1958)
2. ↑ H.Bock, Angew. Chem. 77, 469 (1965)
3. ↑ F. Suckfüll, H. Haubrich, DB Patent 1008313 (1955)
4. ↑ P. Grieß, Liebigs Ann. Chem. 106, 123 (1858)
5. ↑ ^{a b} J. Fabian, H. Hartmann: Light Absorption of Organic Colorants, Springer, Berlin 1980
6. ↑ ^{a b} T. G. Valeeva, Y. A. Levin, Zhur. Obsh. Khim. 55, 2286 (1985)