Azogruppe

Azogruppe

In der Chemie bezeichnet die Azogruppe eine funktionelle Gruppe, die aus zwei durch eine Doppelbindung verbundenen Stickstoff-Atomen (–N=N–) besteht. Organische Verbindungen mit Azogruppe nennt man Azoverbindungen, bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Azofarbstoffe. Der Name Azo leitet sich vom französischen Wort Azote für Stickstoff ab.

Eigenschaften

Die einfachste Azoverbindung ist das leuchtend gelbe Diimin (H–N=N–H, Diazen, Diimid, Azowasserstoff). Es ist nicht stabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden. Die einfachsten aliphatischen bzw. aromatischen Azoverbindungen sind das farblose Azomethan (H₃C–N=N–CH₃) bzw. das rote Azobenzol (H₅C₆–N=N–C₆H₅). Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während aromatische Azoverbindungen in der Regel farbig sind, sind aliphatische farblos. Je stärker die π-Elektronen delokalisiert sind, desto größer ist die Wellenlänge der maximalen Absorption.

Bei geeigneter Substitution erliegen Azo-Verbindungen der Azo-Hydrazo-Tautomerie.

Herstellung

Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:

• Umsetzung von Alkyl- oder Arylhydraziden mit Halogenverbindungen
• Azokupplung, bei der ein Diazoniumsalz mit C-H-aciden Verbindungen reagiert.

Siehe auch

• Azopigment

Literatur

• Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.
• L. Gattermann, H. Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. 43. Auflage, de Gruyter, Berlin 1982, ISBN 3-11-006654-8.