Diazoniumsalze

Diazoniumsalze
Phenyldiazonium-Ion

Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R–N2+ X. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. X ist ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Phenyldiazoniumsalze.

Aliphatische Diazoniumsalze (Diazoalkane) sind meist instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abstaltung von Stickstoff (N2), Carbene.[1]

Darstellung

Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

Eigenschaften und Verwendung

Die reinen Diazoniumsalze sind instabil und explosiv und lassen sich deshalb meist nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Sie zerfallen beim Versuch, sie wasserfrei zu erhalten, explosiv, lassen sich aber mit sterisch geeigneten Anionen teilweise isolieren. Ihre Lösungen dienen als Zwischenprodukte in der Synthese aromatischer Verbindungen, z. B. durch die Sandmeyer-Reaktion und besonders durch Azokupplung für Azofarbstoffe. Bei der Diazotierung von chiralen α-Aminosäuren treten Diazoniumsalze als Zwischenprodukte auf, die in wässriger Lösung stereoselektiv zu α-Hydroxycarbonsäuren weiter reagieren.

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Aryldiazoniumsalz — Phenyldiazonium Ion Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R N2+. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind… …   Deutsch Wikipedia

  • Diazonium — Phenyldiazonium Ion Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R N2+. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind… …   Deutsch Wikipedia

  • Diazoniumsalz — Phenyldiazonium Ion Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R N2+. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind… …   Deutsch Wikipedia

  • Diazoniumverbindung — Phenyldiazonium Ion Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R N2+. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind… …   Deutsch Wikipedia

  • Azophosphonat — Azophosphonate (auch: Arylazophophonate) sind chemische Azoverbindungen, die aus einem aromatischen Teil (Aromaten) und einem Phosphonat Teil (Phosphonate) aufgebaut und kovalent über eine Azogruppe verbunden sind. In der Literatur alternativ… …   Deutsch Wikipedia

  • Charakteristische Gruppe — In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische… …   Deutsch Wikipedia

  • Charakteristische Gruppen — In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische… …   Deutsch Wikipedia

  • Diazo-Komponente — Die Azokupplung ist eine elektrophile aromatische Substitutionsreaktion, bei der Aryldiazoniumsalze (diese bezeichnet man auch als Diazo Komponente) mit aktivierten Aromaten (=Kupplungs Komponente) umgesetzt („gekuppelt“) werden. Aufgrund der nur …   Deutsch Wikipedia

  • Funktion (Chemie) — In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische… …   Deutsch Wikipedia

  • Funktionelle Gruppen — In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”