Salicin

Salicin
Strukturformel
Struktur von Salicin
Allgemeines
Name Salicin
Andere Namen
  • (2R3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6- [2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol (IUPAC)
  • D(−)-Salicin
  • Saligenin-β-D-glucopyranosid
  • Salicosid
  • Salicinum
  • Weidenbitter
Summenformel C13H18O7
CAS-Nummer 138-52-3
PubChem 439503
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 286,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

196–202 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung
H- und P-Sätze H: 317
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglycon Saligenin („Salicylalkohol“). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Acetylsalicylsäure („Aspirin“) und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.

Inhaltsverzeichnis

Natürliches Vorkommen

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z. B. Silberweide), im Kraut der Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, früher: Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Physiologische Wirkung

Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

Weblinks


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  • salicin — /sal euh sin/, n. Pharm. a colorless, crystalline, water soluble glucoside, C13H18O7, obtained from the bark of the American aspen: used in medicine chiefly as an antipyretic and analgesic. Also called salicyl alcohol glucoside /sal euh sil/.… …   Universalium

  • salicin — noun A glucoside derivative of salicylic acid; the active principle of willow bark, once used medicinally …   Wiktionary

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