Salicin

Salicin
Strukturformel
Struktur von Salicin
Allgemeines
Name Salicin
Andere Namen
  • (2R3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6- [2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol (IUPAC)
  • D(−)-Salicin
  • Saligenin-β-D-glucopyranosid
  • Salicosid
  • Salicinum
  • Weidenbitter
Summenformel C13H18O7
CAS-Nummer 138-52-3
PubChem 439503
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 286,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

196–202 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung
H- und P-Sätze H: 317
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglycon Saligenin („Salicylalkohol“). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Acetylsalicylsäure („Aspirin“) und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.

Inhaltsverzeichnis

Natürliches Vorkommen

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z. B. Silberweide), im Kraut der Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, früher: Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Physiologische Wirkung

Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Salicin —   [zu lateinisch salix, salicis »Weide«] das, s, in Rinde und Blättern von Weiden und Pappeln vorkommendes, bitter schmeckendes Glucosid des Salicylalkohols; farblose kristalline Substanz, die aus den Baumrinden durch Extraktion mit heißem Wasser …   Universal-Lexikon

  • Salicin — Sal i*cin, n. [L. salix, icis, a willow: cf. F. salicine. See {Sallow} the tree.] (Chem.) A glucoside found in the bark and leaves of several species of willow ({Salix}) and poplar, and extracted as a bitter white crystalline substance. also… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Salicin — (Weidenbitter), C26H18O14, krystallisirbarer sogenannter indifferenter Stoff, welcher sich in der Rinde verschiedener Weiden u. Pappelarten, wie Salix helix, S. purpurea, S. alba, S. amygdalina, Populus tremula, P. alba, P. graeca mit Populin u.… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Salicin — Salicin, sehr bitter schmeckendes Alkaloid, das in der Rinde u. den Blättern der meisten Weidenarten enthalten ist; officinell …   Herders Conversations-Lexikon

  • salicin — [sal′ə sin] n. [Fr salicine < L salix (gen. salicis), willow, akin to saliva, saliva < IE * salik < base * sal , gray > OE sol, dark, dirty, sealh, willow] a bitter, white, crystalline or powdery glucoside, HOCH2C6H4OC6H11O5, obtained …   English World dictionary

  • Salicin — chembox new ImageFile = Salicin perspective 2D skeletal.png ImageSize = ImageFile1 = Salicin 3D balls.png ImageSize1 = IUPACName = SystematicName = (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S ) 2 (hydroxymethyl) 6 [2 (hydroxymethyl) phenoxy] oxane 3,4,5 triol… …   Wikipedia

  • salicin willow — baltasis gluosnis statusas T sritis vardynas apibrėžtis Gluosninių šeimos vaistinis, medingas augalas (Salix alba), paplitęs Europoje ir Azijoje. atitikmenys: lot. Salix alba angl. common willow; salicin willow; white willow vok. Dotter Weide;… …   Lithuanian dictionary (lietuvių žodynas)

  • salicin — noun Etymology: French salicine, from Latin salic , salix willow more at sallow Date: 1830 a bitter white crystalline glucoside C13H18O7 found in the bark and leaves of several willows and poplars and used in medicine like salicylic acid …   New Collegiate Dictionary

  • salicin — /sal euh sin/, n. Pharm. a colorless, crystalline, water soluble glucoside, C13H18O7, obtained from the bark of the American aspen: used in medicine chiefly as an antipyretic and analgesic. Also called salicyl alcohol glucoside /sal euh sil/.… …   Universalium

  • salicin — noun A glucoside derivative of salicylic acid; the active principle of willow bark, once used medicinally …   Wiktionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”