Schiff'sche Base

Imine sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, bei denen das Sauerstoff-Atom eines Aldehyds oder Ketons durch ein Stickstoff-Atom ersetzt ist. Das Stickstoff-Atom trägt zudem noch ein Wasserstoff-Atom oder einen anderen organischen Rest; im letzteren Fall spricht man auch von einem Azomethin oder einer Schiff'schen Base. Der strukturelle Aufbau ist also RR'C=NR''. R bis R'' können unterschiedliche oder gleiche Reste sein, auch Wasserstoffatome. Alte Trivialnamen sind Aldimin für das N-Analogon eines Aldehyds und Ketimin für das N-Analogon eines Ketons.

Eigenschaften

Imine sind basischer als entsprechende Amine, da die positive Ladung durch eine größere Mesomerie stabilisiert wird.

Darstellung

Imine werden aus primären Aminen mit Aldehyden oder Ketonen gebildet; als Zwischenprodukte entstehen Halbaminale, die Analoga der Halbacetale.

Die Reaktion erfolgt durch eine nukleophile Addition zwischen einer Carbonylverbindung und einem primären Amin. Über ein Zwitterion, das nun ein positiv geladenes Stickstoff- und ein negativ geladenes Sauerstoff-Atom besitzt, wird ein instabiles Halbaminal gebildet. In drei weiteren Schritten wird zunächst ein Proton (protoniert) am Sauerstoff angelagert, und der Sauerstoff erhält eine positive Ladung. Nach der Entfernung von Wasser am Kohlenstoff und des letzten Wasserstoffatoms am Stickstoff ist ein Azomethin entstanden. Analog verläuft auch die Bildung von Enaminen. Durch die Asinger-Reaktion entstehen heterocyclische Imine (z. B. 3-Thiazoline) mit einer C=N-Doppelbindung als Teil eines fünfgliedrigen Ringsystems.