Enamine

Enamine
Allgemeiner Aufbau eines Enamins mit den Resten R1 bis R5, die Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.) sind. Die Enamin-Funktion ist blau markiert.

Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) und anschließender Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei der Benutzung von primären Aminen oder Ammoniak liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht.

Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist.

Ist einer der Reste R4 oder R5 am Stickstoff ein Wasserstoffatom, dann ist das Enamin eine tautomere Form des entsprechenden Imins. Dann stehen sich die beiden Formen in einer Gleichgewichtsreaktion (Enamin-Imin-Tautomerie) gegenüber. Eine ähnliche Reaktion ist die Keto-Enol-Tautomerie. Bei beiden Reaktionen tauscht das Wasserstoffatom seinen Platz zwischen dem Heteroatom (Sauerstoff oder Stickstoff) und dem zweiten Kohlenstoffatom:

Enamine Imine Tautomerism V.1.svg


Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin.

Verwendung

Enamine sind bei der Synthese von chemischen Verbindungen von Bedeutung, da die Ladungsaufspreizung in dem mesomeren System eine leichte Reaktion von Elektrophilen (z. B. von Säurechloriden und aktivierte Alkylierungsmitteln wie Allylhalogeniden und α-Halogencarbonsäureestern sowie elektronenarmen Alkenen) am zweiten Kohlenstoffatom ermöglicht.[1]

Beachte auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.
  2. ↑ Namensreaktionen.de

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Enamine — Énamine Structure générale d une énamine. Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par la réaction entre un aldéhyde ou une cétone et une amine secondaire, suivie d une libération de H2O. Si l un des substituants de l azote… …   Wikipédia en Français

  • Énamine — Structure générale d une énamine. Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par la réaction entre un aldéhyde ou une cétone et une amine secondaire, suivie d une libération de H2O. Si l un des substituants de l azote est H, c… …   Wikipédia en Français

  • Enamine — An enamine is an unsaturated compound derived by the reaction of an aldehyde or ketone with a secondary amine followed by loss of H2O. The word enamine is apparently derived from the prefix en , used as the suffix of alkene, and the root amine .… …   Wikipedia

  • enamine — enaminas statusas T sritis chemija formulė R₂NC(R)=CR₂ atitikmenys: angl. enamine rus. энамин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • enamine — noun Etymology: International Scientific Vocabulary en (alteration of ene) + amine Date: 1942 an amine containing the double bond linkage C=C–N …   New Collegiate Dictionary

  • enamine — en·a·mine (ĕnʹə mēn , ĭ nămʹēn) n. An amine that contains the double bond linkage ─C═C─N─R.   [en , chemically unsaturated (from ene) + amine.] * * * …   Universalium

  • enamine — noun Any of a class of unsaturated nitrogen compounds, having the general formula RC=C(R) NR, prepared by the condensation reaction of an aldehyde or ketone with an secondary amine; they are the tautomeric forms of imines …   Wiktionary

  • enamine — en·amine …   English syllables

  • enamine — noun an amine containing the double bond linkage C=C N • Hypernyms: ↑amine, ↑aminoalkane * * * ˈenəˌmēn, ˈēnəˌ , eˈnaˌm noun Etymology: en + amine (IV) : an amine containing the double bond linkage C=C−N …   Useful english dictionary

  • Stork enamine alkylation — Stork enamine alkylation, also known as the Stork Enamine reaction, involves the addition of an enamine to an alpha,beta unsaturated carbonyl acceptor in a process similar to the Michael reaction [cite book | last =McMurry | first =John |… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”