Sialinsäure

Sialinsäure
N-Acetylneuraminsäure in Sesselkonformation
N-Acetylneuraminsäure in Haworth-Schreibweise

Sialinsäuren (Synonym: Sialsäure) ist der Oberbegriff für die N- und O-Derivate der Neuraminsäure. Häufig wird die im Menschen vorkommenden N-Acetylneuraminsäure (NeuNAc oder NANA) als Sialinsäure bezeichnet. Der Begriff Sialinsäure umfasst aber auch eine Reihe weiterer Neuraminsäurederivate, auch wenn N-Acetylneuraminsäure die überwiegend vorkommende ist. Zu diesen Derivaten gehört zum Beispiel die in Mäusen vorkommende N-Glycolylneuraminsäure.

N-Acetylneuraminsäure ist ein charakteristischer Bestandteil von Aminozuckern, die für Zell-Zell-Interaktionen von Bedeutung sind. Sialinsäure dient unter anderem dem Schutz der Proteine vor dem Abbau durch Proteasen.

Als natürlicher Baustein kommt sie in Glykoproteinen und in Gangliosiden (Glykolipoiden) vor und ist dabei v. a. in Drüsensekreten, Zellmembranen und Blutplasma (Neuraminidase) anzutreffen. Ein aktuelles Beispiel für die Bedeutung der Sialinsäure sind die von der Sialinsäure abgeleiteten Neuraminidasehemmer Zanamivir und Oseltamivir, die als Wirkstoffe gegen Influenza eingesetzt werden.

In den Zellwänden von Colibakterien ist Sialinsäure ein Baustein des Polysaccharids Colominsäure, einem N-Acetyl-Neuraminsäure-Polymer.

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