Sorbose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon Xylo-2-Hexulose
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	D: 3615-56-3 L: 87-79-6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Chemische Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Sorbofuranose	β-D-Sorbofuranose
	α-D-Sorbopyranose	β-D-Sorbopyranose

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)