Substitutionsmuster

Die Substitutionsmuster sind Teil der Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.

ortho, meta, para

Substitutionsmuster der Aromaten

Die griechischen Vorsilben ortho (von ὀρθός = „aufrecht“, „gerade“), meta (von μετά = „nach“, „jenseits“) und para (von παρά = „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.

o-Kresol	m-Kresol	p-Kresol

Die Begriffe werden als Präfix vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: eine 1,5-Substitution ist das Spiegelbild der 1,3-Substitution und damit identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)

In der Chemie bedeutet vicinal (lat. vicinus = Nachbar), wenn zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, spricht man von einem geminalen Substitutionsmuster.

Pyrogallol, 1,2,3-Trihydroxybenzol, vic.-Trihydroxybenzol	Hydroxyhydrochinon, 1,2,4-Trihydroxybenzol, asym.-Trihydroxybenzol	Phloroglucin, 1,3,5-Trihydroxybenzol, sym.-Trihydroxybenzol

ipso, meso, peri

• Die ipso-Substitution (lat. ipso = selbst) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
• Die meso-Substitution (gr. μέσος = mittig, mittlerer) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
• Die peri-Substitution (gr. περί = um -- herum; gegen) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.
• Die Vorsilbe meso- wird auch benutzt zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure.^[1]

ipso-Substitution	meso-Substitution	peri-Substitution

cine und tele

• Die cine-Substitution (gr. =) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom von der Position der Abgangsgruppe.^[2]
• Die tele-Substitution (gr. = fern) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter entfernt ist als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.
2. ↑ http://www.iupac.org/goldbook/C01081.pdf.
3. ↑ http://www.iupac.org/goldbook/T06256.pdf.