Phloroglucin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phloroglucin
Andere Namen	1,3,5-Trihydroxybenzol sym. Trihydroxybenzol
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	108-73-6
PubChem	359
ATC-Code	A03AX12
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellbeiger Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215–218 °C[1]
pKs-Wert	8,45[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether, Ethanol, Pyridin [3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 341-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
LD50	4550 mg·kg−1 (Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als Dihydrat mit zwei Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucin-Lösung dient als Nachweisreagenz für Lignin. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol).

Eigenschaften

Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in Form von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C₆H₃(OH)₃ · 2 H₂O. Es kann durch Spaltung vieler höher zusammengesetzter Pflanzenstoffe, wie Drachenblut, Gummigutt, Quercitrin, Morin oder Maklurin erhalten werden.^[5]

Physikalische Eigenschaften

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C; es zersetzt sich, bevor der Siedepunkt erreicht ist. Es löst sich leicht in Alkohol und Ether und schmeckt sehr süß.^[5]

Chemische Eigenschaften

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so dass eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muss:

Tautomerie von Phloroglucin

Formal kann es daher auch als (Cyclo-)Trimer des Ketens (H₂C=C=O) aufgefasst werden. Phloroglucin ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt.

Verwendung

Kondensationsprodukt von Phloroglucin mit Coniferylalkohol, das für die Rotfärbung beim Ligninnachweis verantwortlich ist

Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. Dabei reagiert die Carbonylgruppe des in der Ligninstruktur enthaltenen Coniferylaldehyds mit dem Phloroglucin.^[6] Es ist außerdem Bestandteil von Günzburgs Reagenz – einer alkoholischen Lösung von Phloroglucin und Vanillin zum qualitativen Nachweis der freien Salzsäure im Magensaft.^[3]

In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom^[7] das Tribromphloroglucin, das einen Schmelzpunkt von 151 °C hat.^[8]

Siehe auch

• Bromphloroglucin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
5. ↑ ^{a b} Meyers Konversations-Lexikon, 1888.
6. ↑ Experimentalvortrag "Vom Baum zum Apfel", Marietta Fischer, Universität Marburg.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.