- Tetrodoxin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Tetrodotoxin Summenformel C11H17N3O8 CAS-Nummer 4368-28-9 Kurzbeschreibung farb- und geruchloser Feststoff [1] Eigenschaften Molare Masse 319,27 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Löslichkeit gering löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26/27/28-33 S: (1)-36-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Das Tetrodotoxin (kurz TTX) ist ein Nervengift, bei dem es sich um ein Alkaloid aus der Imidazolin- und Pyrimidingruppe handelt. In Aceton ist es löslich, in Wasser nur schlecht. Anhydro-TTX ist eine im molekularen Aufbau geringfügig abweichende Variante dieses Giftes.
TTX und Anhydro-TTX wurde in der Natur bei den verschiedensten Tieren gefunden. Vor allem bei den Kugelfischen, Igelfischen und anderen Familien der Tetraodontiformes – woher der Name rührt – ist es bekannt. Aber auch bei den Westamerikanischen Wassermolchen (Taricha sp.), den Stummelfußfröschen (Atelopus sp.), einigen Krebsen, Schnecken (z. B. Naticidae) und Seesternen wurde es entdeckt. Selbst unter den Kraken ist ein Träger dieses Gifts vertreten, und zwar Hapalochlaena maculosa (Synonym: Octopus maculosus) die zu der Gattung blaugeringelter Kraken zählt. TTX ist auch unter den Namen Tarichatoxin (isoliert von Taricha sp.) und Maculotoxin (isoliert von Hapalochlaena maculosa) bekannt.
Inhaltsverzeichnis
Bildung
Tetrodotoxin konnte erstmals 1950 aus Ovarien von Kugelfischen isoliert werden, wobei die Isolierungsversuche bereits seit 1909 andauerten. 1963 konnte von Kyosuke Tsuda und T. Goto erstmals die Struktur des Tetrodotoxins aufgeklärt werden. Die Biosynthese des Tetrodotoxins ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Aufgrund der enormen Vielfalt der bekannten TTX enthaltenden Organismen wird angenommen, dass die Tiere es nicht selbst bilden, sondern es durch Aufnahme aus „externen Quellen“ erhalten.
Bisher nachgewiesene Bakteriengattungen, die TTX oder Anhydro-TTX produzieren und somit als Quellen dienen könnten, sind u. a. Pseudomonas, Vibrio und Pseudoalteromonas haloplanktis (u. a. auch Alteromonas halopklanktis benannt). So wurde von der Haut des Kugelfisches Fugu poecilonotus ein Bakterium der Gattung Pseudomonas isoliert. Weitere Beispiele sind das Bakterium Vibrio fischeri, gefunden bei der Olivgrünen Steinkrabbe (Atergatis floridus) und Vibrio alginolyticus isoliert von dem Kugelfisch Fugu vermicularis vermicularis. Beide Bakterienarten produzieren TTX. Dies verstärkt die Vermutung, das TTX von den Tieren nicht selbst produziert wird, sondern es durch Aufnahme der Bakterien oder durch eine Symbiose mit diesen Organismen erhalten.
Wirkung
Tetrodotoxin blockiert spannungsaktivierte Natriumkanäle in Neuronen. Dadurch können keine Aktionspotentiale mehr ausgelöst werden. Das heißt, jegliche Nerven- und Muskelerregung ist unterbunden. Die Folge sind motorische und sensible Lähmungen. Tetrodotoxin zählt zu den stärksten Nicht-Protein-Giften und wird hinsichtlich seiner Toxizität nur von wenigen anderen Giften wie beispielsweise Maitotoxin übertroffen. Die tödliche Dosis von Tetrodotoxin beträgt etwa 10 Mikrogramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Die Symptome der Vergiftung nach einer Aufnahme des Giftes (etwa beim Verzehr des Fugus) beginnen innerhalb einer recht kurzen Zeit von etwa 45 Minuten. Der Patient zeigt diverse Lähmungserscheinungen, darunter die Lähmung der Skelettmuskulatur und somit auch der Atemmuskulatur, des Weiteren fallen Koordinations- und Wahrnehmungsprobleme auf. Eine Beatmung und die orale Gabe medizinischer Kohle kann helfen. Wenn der Patient die ersten 24 Stunden nach Aufnahme des Giftes überlebt, sind die Prognosen sehr gut.
Beispiel: Bei Konsum der letalen Dosis von 0,5 bis 1 Milligramm auf oralem Wege tritt die tödliche Wirkung erst nach einem gewissen Zeitraum ein, so dass eine Rettung der Opfer meist noch möglich ist. Wird das Gift jedoch intravenös injiziert, so wird in Folge schneller Ausbreitung das gesamte Nervensystem lahmgelegt und der Betroffene erliegt nach kurzer Zeit einer Atemlähmung.
Nutzung durch den Menschen
Da Tetrodotoxin in sehr geringen Mengen eine schmerzlindernde Wirkung zeigt, wird es auch für den Einsatz in Krebstherapien in Betracht gezogen. Des Weiteren ist es das Gegengift zu dem alkaloiden Toxin Batrachotoxin der Pfeilgiftfrösche.
In der biologischen und neurologischen Forschung wird TTX verwendet, um im Experiment selektiv Natriumkanäle zu blockieren.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Carl Roth, 17. Jan. 2008
Literatur
- Kyosuke Tsuda: Tetrodotoxin, Giftstoff der Bowlfische. Naturwissenschaften 53(7), S. 171–176 (Januar, 1966). ISSN 0028-1042
- Gerhard G. Habermehl, Hans Chr. Krebs: Gifttiere und ihre Waffen – Naturwissenschaften 73(2), S. 459–470 (August, 1986). ISSN 0028-1042
- D. F. Hwang, O. Arakawa, T. Saito, T. Noguchi, U. Simidu, K. Tsukamoto, Y. Shida, K. Hashimoto: Tetrodotoxin-producing bacteria from the blue-ringed octopus Octopus maculosus. Marine Biology 100(39), S. 327–332 (1989). ISSN 0025-3162
- Hwang, D.F., Tai, K.P., Chueh, C.H., Lin, L.C. Jeng, S.S. Tetrodotoxin and derivatives in several species of the gastropod Naticidae. Toxicon, 29(8), S. 1019–1024 (1991).
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