Thiocarbonylverbindungen

Allgemeine Struktur einer Thioarbonylverbindung (Thiocarbonylgruppe blau gezeichnet):
Thioketon : A, B = org. Rest
Thioaldehyd: A = H, B = org. Rest
Thioncarbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Thionamid : A = NH₂, NHR, NR¹R², B = org. Rest
Thionester : A = O-R, B = org. Rest

Thiocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thioaldehyde sind die Schwefelanaloga von Aldehyden und Thioketone die Schwefelanaloga von Ketonen.^[1] Thionamide sind die Schwefelanaloga von Amiden und enthalten ebenso eine Thiocarbonylgruppe, wie Organyl-Isothiocyanate (Organyl-Senföle)^[2], die Schwefelanaloga von Organyl-Isocyanaten.

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Lawesson-Reagenz in Thiocarbonylverbindungen umgewandelt. Alternativ kann auch P₄S₁₀ als Schweflungsmittel benutzt werden.

Siehe auch

• Selenocarbonylverbindungen

Einzelnachweise

1. ↑ Alexander Schönberg und Annemarie Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen, Houben-Weyl „Methoden der Organischen Chemie“, Herausgegeben von Eugen Müller unter der besonderen Mitwirkung von Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band IX „Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen“, Thieme-Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 695−740.
2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 141, ISBN 3-440-04513-7.