Selenocarbonylverbindungen

Allgemeine Struktur einer Selenocarbonylverbindung (Selenocarbonylgruppe blau gezeichnet):
Selenoketon: A, B = org. Rest
Selenoaldehyd: A = H, B = org. Rest
Selenoamid: A = NH₂, NHR, NR¹R², B = organischer Rest
Selenoharnstoff: A = NH₂, NHR, NR¹R², B = NH₂, NHR³, NR³R⁴

Selenocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Selenatom ersetzt wurde. Selenoaldehyde sind die Selenanaloga von Aldehyden und Selenoketone die Selenanaloga von Ketonen.^[1] Selenoamide sind die Selenanaloga von Amiden, Selenoharnstoffe sind Selenanaloga von Harnstoffen.^[2]

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Woollins’ Reagenz in Selenocarbonylverbindungen umgewandelt. Alternativ kann auch Selenwasserstoff oder P₄Se₁₀ zur Einführung von Selen benutzt werden.

Siehe auch

• Thiocarbonylverbindungen

Einzelnachweise

1. ↑ Richard B. Silverman: Selenium analogs of aldehydes and ketones, in „Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 245−262.
2. ↑ Robert J. Shine: Selenium analogs of carboxylic acids, Nitrogen derivatives of selenocarboxylic acids, in „Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 272−303.