Lawesson-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lawessons Reagenz
Andere Namen	2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4- dithiadiphosphetan-2,4-disulfid LR
Summenformel	C14H14O2P2S4
CAS-Nummer	19172-47-5
PubChem	87949
Kurzbeschreibung	gelbes, übelriechendes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	404,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–224 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1] gut löslich in den meisten organischen Lösemitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 15/29 S: 7/8-43
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem dänischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Herstellung

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.

Verwendung

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P₄S₁₀, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:^[2]

Mechanismus

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.^[3]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Merck Schuchardt OHG Stand vom 14.April 2005
2. ↑ A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
3. ↑ Portal für organische Chemie

Weblinks

• Eintrag zu 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid im European chemical Substances Information System ESIS
• Organic Syntheses