Thioterpineol

Thioterpineol
Strukturformel
Grapefruitmercaptan-Strukturformel
Allgemeines
Name Thioterpineol
Andere Namen

p-Menth-1-en-8-thiol

Summenformel C10H18S
CAS-Nummer
  • 71159-90-5 [(RS)-Thioterpineol]
  • 83150-78-1 [(R)-Thioterpineol]
Eigenschaften
Molare Masse 170,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar.[2] Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen. Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie

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