Thiotepa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiotepa
Andere Namen	N,N,N-Triethylenthiophosphorsäuretriamid
Summenformel	C6H12N3PS
CAS-Nummer	52-24-4
PubChem	5453
ATC-Code	L01AC01
DrugBank	DB04572
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	189,22 g·mol−1
Schmelzpunkt	54–57 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-350 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​264-​301+310-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 28-45-46 S: 22-26-36/37/39-45-53
LD50	23 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiotepa (Handelsnamen in Deutschland TEPADINA^®, Eigentümer: ADIENNE Pharma & Biotech; Hersteller: Riemser Arzneimittel) ist ein alkylierendes Zytostatikum, welches zwar seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen eingesetzt wird, dessen Bedeutung in der Onkologie jedoch abgenommen hat.

Einsatzgebiete sind Brustkrebs, Blasenkrebs und das Ovarialkarzinom.

Thiotepa wurde ursprünglich als Hilfssubstanz bei der Baumwollproduktion entwickelt.

Es ist ein kristallines, weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt zwischen 54–57 Grad Celsius. In Lösungen ist Thiotepa nur wenige Tage stabil und muss entsprechend bei niedrigen Temperaturen gelagert werden.^[1]

Im menschlichen und tierischen Organismus wird Thiotepa zum ebenfalls alkylierenden TEPA (Tetraethylenpentamin) umgewandelt.

Die Anwendung von Thiotepa führt zu erheblichen Nebenwirkungen. Zu diesen gehören Anämien und eine krebserregende Wirkung, da Leukämien induziert werden können. Für Thiotepa ist auch eine Knochenmarktoxizität bekannt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Thio-TEPA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.

Literatur

• Sykes, MP. et al. (1953): Clinical Studies of triethylenephosphoramide compounds with nitrogen mustard-like activity. Cancer 6(1); 142–48
• Maanen, MJ. et al. (2000): Chemistry, pharmacology and pharmacokinetics of N,N',N" -triethylenethiophosphoramide (ThioTEPA). Cancer Treat Rev. 26(4); 257–68; PMID 10913381
• Hagen, B. et al. (1990): Long-term pharmacokinetics of thio-TEPA, TEPA and total alkylating activity following i.v. bolus administration of thio-TEPA in ovarian cancer patients. Cancer Chemother Pharmacol. 25(4); 257–62; PMID 1688514

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