Dichlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlormethan
Andere Namen	Methylenchlorid Methylendichlorid
Summenformel	CH2Cl2
CAS-Nummer	75-09-2
PubChem	6344
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	84,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−96,7 °C[1]
Siedepunkt	39,7 °C[2]
Dampfdruck	470 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C[1])
Brechungsindex	1,4242 bei 20°C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: 23-24/25-36/37
GWP	8,7 (bezogen auf 100 Jahre) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dichlormethan (auch Methylenchlorid, DCM) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe mit der Summenformel CH₂Cl₂. Im Vergleich zur Stammverbindung Methan sind also zwei Wasserstoff- durch Chloratome substituiert.

Eigenschaften

Dichlormethan ist eine farblose, nur schwer brennbare Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 39,8 °C. Es riecht süßlich, ähnlich dem Chloroform. Es hat eine höhere Dichte als Wasser und löst sich zu 20 g/l darin.

Die Verdampfungsenthalpie beträgt 28,82 kJ/mol ^[6].

Gewinnung

Großtechnisch wird Dichlormethan in einer radikalischen Substitution durch direkte Reaktion von Methan und Chlor oder Chlormethan bei einer Temperatur von 400–500 °C hergestellt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

$\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}$

$\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}$

$\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}$

$\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}$

Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zu Chlormethan, weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Dichlormethan kann durch Rückflusskochen über Phosphorpentoxid (oder Phosphorpentoxid-haltigen Trocknungsmitteln) und anschließende Destillation getrocknet werden. Die Aufbewahrung von getrocknetem Dichlormethan erfolgt über Molekularsieb 3Å.

Verwendung

Dichlormethan dient als Abbeizmittel für Lacke, Entfettungsmittel und Extraktionsmittel für Koffein sowie als Lösungsmittel für Harze, Fette, Kunststoffe und Bitumen. Außerdem wird es als Kältemittel in Kühlaggregaten eingesetzt.

Beim Herstellen von Polyurethanschäumen hat es lange Zeit das ungiftige, aber ozonabbauende Frigen R141 ersetzt. Aufgrund des Substitutionsgebotes werden heutzutage in Europa die meisten Polyurethanhartschäume mit Wasser oder Pentan/Cyclopentan aufgeschäumt.

In der laborchemischen Synthese ist Dichlormethan eines der gängigsten Lösungsmittel bei Reaktionen und Extraktionen und wird oft als Ersatz für das teurere und bereits an Luft und Licht zu Phosgenbildung neigende Chloroform genommen.

Im Modellbau (z. B. Architektur) wird es aufgrund seiner Fähigkeit, Acrylglas transparent und schnell zu verbinden ohne die Finger zu verkleben, häufig als Klebstoff eingesetzt. Aber auch für Polystyrol kommt es im Modellbau zur Anwendung.

In der Industrie wird Dichlormethan ebenfalls häufig dazu verwendet, Kunststoffe zu kleben. Dazu gehören eine Vielzahl thermoplastischer Kunststoffe. Hierbei wird der Kunststoff angelöst und nahtlos "verschweißt". Folgende Kunststoffe eignen sich zum Kleben mit Dichlormethan: Polystyrol, Acrylglas, Polycarbonat, PET-G und ABS. Polypropylen und Polyethylen lassen sich nicht kleben, weil diese nicht löslich sind.

Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme von flüssigem Dichlormethan - auch über die Haut - treten Vergiftungserscheinungen wie Kopfschmerzen, Schwindel, Appetitlosigkeit, bis hin zu narkoseähnlichen Zuständen auf. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Bei der Verbrennung von Dichlormethan kann das gasförmige, hochgiftige Phosgen entstehen. Für Dichlormethan besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. In Wasser gelöst schädigt es Kleinorganismen wie Daphnien.

Beim Umgang mit Dichlormethan sollte Schutzkleidung einschließlich Handschuhen getragen werden. Latex- oder Nitrilhandschuhe sind nicht ausreichend. Stattdessen sollten Handschuhe aus Viton oder Butyl verwendet werden. Butylhandschuhe sollten jedoch nur als Spritzschutz eingesetzt werden, da die Durchbruchzeit bei 8 Minuten liegt. Die Lagerung dieser Verbindung sollte in einem Temperaturbereich zwischen +15 bis +25 °C erfolgen. Dichlormethan darf keinesfalls mit metallischem Natrium oder anderen Alkalimetallen in Kontakt kommen, weil dies zu Explosionen führen kann.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Dichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Rippen, G.: Handbuch der Umweltchemikalien. ecomed-Verlagsgesellschaft Loseblattsammlung, Stand: 1991; Landsberg/Lech, 1991
3. ↑ Datenblatt Dichloromethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 75-09-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, (PDF)
6. ↑ Lide, D.R. (Editor-in Chief): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd edition; Boca Raton (1992)