Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethan

Den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe bildet das Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe tragen elektronenliefernde Substituenten (sogenannte Auxochrome). Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe. Sie sind im Allgemeinen wenig lichtecht.

Stoffgruppen

Fuchsin

Aminotriphenylmethanfarbstoffe

Die Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich durch mindestens zwei Aminogruppen als Auxochrome aus.

• Fuchsin
• Kristallviolett
• Malachitgrün
• Methylgrün
• Aluminon

Derivate mit Sulfonsäuregruppe:

• Brillantblau FCF
• Patentblau V
• Wasserblau

Aurin

Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe

Die Verbindungen dieser Untergruppe enthalten mindestens eine Hydroxygruppe als Auxochrom.

• Fuchson (Diphenylchinomethan) stellt dabei die Stammverbindung dar, jedoch besitzt sie noch keinen Farbstoffcharakter.
• Benzaurin (p-Hydroxyfuchson) ist ein Phenolabkömmling, ist gelbrot und besitzt saure Eigenschaften. Mit verdünnten Laugen entstehen violette Salze.
• Aurin (p,p'-Dihydroxyfuchson) löst sich in Laugen mit roter Farbe und wird als pH-Indikator verwendet.

Xanthen

Phthaleine und Sulfonphthaleine

Diese Farbstoffklasse leitet sich von der o-Carbonsäure des Triphenylmethanols ab. Die Darstellung erfolgt durch Erhitzen von 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid mit 2 Äquivalenten der Phenolkomponente (in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure). Zur Darstellung der Sulfonphthaleine wird das o-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Phenolkomponente umgesetzt. Phenolphthalein bildet die Basisverbindung der Phthaleine und ist einer der bekanntesten Indikatoren. Analog bildet das Phenolrot die Basisverbindung der Sulfonphthaleine.

Nahezu alle Farbstoffe werden als Indikatoren eingesetzt. Setzt man als Phenolkomponente Resorcin, Pyrogallol oder 2,6-Dihydroxytoluol ein, so bildet sich zudem eine Etherbrücke aus (z. B. Fluorescein, Eosin, Calcein). Als abzuleitendes Grundgerüst ist hier auch das Xanthen anzusehen.

Phenolkomponente	Phthalein	Sulfonphthalein
Phenol	Phenolphthalein	Phenolrot Bromchlorphenolblau Chlorphenolrot Bromphenolblau Bromphenolrot Iodphenolblau
Brenzcatechin		Brenzcatechinviolett
Resorcin	Fluorescein Eosin
Pyrogallol	Pyrogallolphthalein	Pyrogallolrot Brompyrogallolrot
o-Kresol	o-Kresolphthalein	Kresolrot Bromkresolpurpur
m-Kresol	m-Kresolphthalein	Kresolpurpur Bromkresolgrün
Thymol	Thymolphthalein	Thymolblau Bromthymolblau
2,5-Xylenol	Xylenolphthalein	Xylenolblau Bromxylenolblau
2,6-Xylenol	Metallphthalein	Xylenolorange
2,6-Dihydroxytoluol	Calcein
		Methylthymolblau
1-Naphthol	Naphtholphthalein

Literatur

• Z. Tamura, M. Maeda: Differences between phthaleins and sulfonphthaleins, in: Yakugaku Zasshi 1997, 117 (10–11), S. 764–770. (jap.); PMID 9414589

Weblinks

• Triphenylmethanfarbstoffe