Triphenylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylphosphan
Andere Namen	Triphenylphosphin Triphenylphosphor Triphenylphosphid Phosphortriphenyl
Summenformel	C18H15P
CAS-Nummer	603-35-0
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	262,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,194 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	78,5...81,5 °C[1]
Siedepunkt	360°C [1]
Dampfdruck	0,01 hPa (88 °C)[1]
Löslichkeit	< 0,0001 g/l (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-43-53 S: 24-37-61
MAK	5 mg/m3[1]
LD50	700 mg·kg–1 (Ratte, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, englisch: triphenylphosphine, triphenylphosphane) ist ein wichtiger Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

Eigenschaften

Triphenylphoshan bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die einen Schmelzpunkt um 80 °C und einen Siedepunkt von 360  °C haben, nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich dann auch in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid.

$\mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O}$

Verwendung

Triphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, welches großtechnisch für die Vitamin A (= Retinol) und Olefin-Synthese benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbau-Reaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese) bei der ein Rhodium-Komplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden, welche meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet werden. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan bei der Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladiumkatalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (beispielsweise (PPh₃)₂PdCl₂ oder (PPh₃)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Struktur

Stäbchenmodell des Triphenylphosphan.

Kalottenmodell des Triphenylphosphan.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Triphenylphosphan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22.12.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Triphenylphosphan bei ChemIDplus