Dppm

Dppm
Strukturformel
Allgemeines
Name Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen
  • dppm
  • Methylenbis(diphenylphosphin)
Summenformel C25H22P2
CAS-Nummer 2071-20-7
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse 384,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

118–119 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[2]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphin mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden. [3]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[4]

Verwendung

Dppm ist ein gängiger Phosphinligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse. Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Quellen

  1. ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik in: Synthesis 1986, 3, 198–208.
  3. ↑ Sommer, Klaus. Cleavage of tertiary phosphines. I. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (1970), 376(1), 37-43.
  4. ↑ K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch


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