Triphenylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylphosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretriphenylester TPP
Summenformel	C18H15O4P
CAS-Nummer	115-86-6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	326,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	49,4 °C[1]
Siedepunkt	370 °C (220 °C bei 5 hPa)[2]
Dampfdruck	8,8 mPa (100 °C) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] und Benzin[3] löslich in Ethanol, Benzol, Diethylether, Chloroform, Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​391-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphat (TPP) ist eine chemische Verbindung, die im reinen Zustand aus farblosen bis weißen, geruchlosen Plättchen besteht. Es wird hauptsächlich als Weichmacher und Flammschutzmittel verwendet. Triphenylphosphat ist ein Fischgift, es hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Es wird aus Phosphoroxychlorid und Phenol hergestellt.

Eigenschaften

TPP hydrolysiert in alkalischer Lösung zu Diphenylphosphat und Phenol. Die thermische Zersetzung beginnt bei 600 °C, ist aber bei 1000 °C noch nicht vollständig. Spuren von TPP in der Umwelt stammen von Hydrauliköl-Lecks und der Verbrennung von Kunststoffen und können überall nachgewiesen werden.

Verwendung

Hauptsächlich dient TPP als Flammschutzmittel in elektrischen und Automobil-Bauteilen. Daneben wird es als Weichmacher für Celluloseacetat-Kunststoffe (Zelluloid) verwendet, wobei ein gewollter Nebeneffekt die dadurch erreichte schwerere Entflammbarkeit ist. Außerdem ist TPP Bestandteil von Hydraulikölen und von Schmiermitteln.^[4]

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Triphenylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Triphenylphosphat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
3. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ WHO EHC 111 bei Inchem