Tryptamine

Allgemeine Strukturformel der Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und das Halluzinogen Psilocin.

Tabellarische Übersicht

Natürliche Tryptamine, gelistet nach Struktur

Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name
Dimethyltryptamin	H	H	H	CH3	CH3	N,N-Dimethyltryptamin
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-Hydroxytryptamin
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Melatonin	H	OCH3	H	O=CH-CH3	H	5-Methoxy-N-acetyltryptamin

Synthetische Tryptamine, gelistet nach Struktur

Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name
AET	H	H	CH2CH3	H	H	α-Ethyltryptamin
AMT	H	H	CH3	H	H	α-Methyltryptamin
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-Diethyltryptamin
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diisopropyltryptamin
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-Dipropyltryptamin
5-MeO-AMT	H	OCH3	CH3	H	H	5-Methoxy-α-methyltryptamin
Ethocin	OH	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin
Iprocin	OH	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin
5-MeO-DALT	H	OCH3	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin
5-MeO-DiPT	H	OCH3	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin
Miprocin	OH	H	H	CH(CH3)2	CH3	4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin
Sumatriptan	H	SO2NHCH3	H	CH3	CH3	5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:

Siehe auch

• TIHKAL, Kategorie:Tryptamin
• Phenylethylamine

Weblinks

• TIHKAL online – via erowid (englisch)