Dimethyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyltryptamin
Andere Namen	N,N-Dimethyltryptamin 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin
Summenformel	C12H16N2
CAS-Nummer	61-50-7
PubChem	6089
DrugBank	DB01488
Eigenschaften
Molare Masse	188,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	44,6–46,8 °C [1]
pKs-Wert	8,68 [2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	32 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid, welches in etlichen Pflanzen, in den Hautdrüsensekreten der Aga-Kröte, sowie auch in Spuren im Menschen und in Säugetieren zu finden ist.^[4][5][6] In hohen Dosen geraucht oder injiziert, ist es eines der stärksten bekannten Halluzinogene bzw. Entheogene. Eine Wirkung bei peroraler Aufnahme wird nur erreicht bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI), da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase abgebaut wird.

Wirkungen

DMT wirkt intensiv auf den visuellen Cortex des Gehirns ein und führt zu einer ausgeprägten Veränderung des visuellen Erlebens. Der Konsument bleibt sich in der Regel der Tatsache bewusst, dass er berauscht ist, und unterliegt im strengeren Sinn keinen halluzinierten Sinnestäuschungen, sondern extremen Formen von Pseudohalluzinationen. Höhere Dosierungen führen teils zum Erleben anderer Wirklichkeiten, die durchaus als real existent erfahren werden. Bei oraler Einnahme, kombiniert mit MAO-Hemmern, stellt sich meist Erbrechen ein, teils begleitet von Durchfall.

Pharmakologie

DMT wirkt als Voll-Agonist am 5-HT_2A-Rezeptor, aktiviert aber auch den 5-HT_2C-Rezeptor.^[7] Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie LSD, Psilocin und Meskalin bildet DMT keine Toleranz aus, der Grund dafür ist unklar. Dies wäre jedoch ein weiteres Indiz dafür, dass es als endogener Neurotransmitter eine wichtige Rolle spielt und aus diesem Grund auch nicht zur Ausbildung einer Toleranz führt. Frühere Studien zeigten allerdings, dass DMT sehr wohl eine Toleranz erzeugt, welche allerdings nach sehr kurzer Zeit wieder verschwunden ist. Ebenso bildet DMT zu LSD eine Kreuztoleranz, welche nach 4 Stunden verschwunden ist.^[8]

Vorkommen

DMT ist der Hauptwirkstoff von Ayahuasca, einem kultisch verwendeten Gebräu indigener Kulturen Südamerikas. Ayahuasca besteht aus einer DMT-Quelle (meist Psychotria viridis) sowie MAOH-haltigen Zutaten (meist Banisteriopsis caapi, eine Lianenart).

Weitere Pflanzen, in denen DMT enthalten ist, sind Phalaris arundinacea (Rohrglanzgras) und andere Unterarten sowie viele Arten der Gattung Acacia.

Rechtsstatus in der Bundesrepublik Deutschland

DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland gemäß Betäubungsmittelrecht aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

• Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9
• Bert Marco Schuldes: Psychoaktive Pflanzen, Nachtschatten Verlag, ISBN 3-925817-64-6
• Jonathan Ott: Ayahuasca Analoge (ISBN 3-930442-08-6)

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Dimethyltryptamin bei ChemIDplus.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Barker S.A., Monti J.A., Christian S.T.: N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen. In: International Review of Neurobiology. 22, 1981, S. 83–110. doi:10.1016/S0074-7742(08)60291-3. PMID 6792104.
5. ↑ Wallach J.V.: Endogenous hallucinogens as ligands of the trace amine receptors: a possible role in sensory perception. In: Medical Hypotheses. 72, Nr. 1, Januar 2009, S. 91–4. doi:10.1016/j.mehy.2008.07.052. PMID 18805646.
6. ↑ http://www.jbc.org/content/273/51/34502.full.pdf+html Rabbit Lung Indolethylamine N-Methyltransferase cDNA AND GENE CLONING AND CHARACTERIZATION.
7. ↑ Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors. In: Pharmacol. Biochem. Behav.. 61, Nr. 3, November 1998, S. 323–30. doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5. PMID 9768567.
8. ↑ Untersuchungen von Rosen et al. aus dem Jahr 1964 ~ Quelle: http://www.erowid.org/lang/de/drug_reference/dmt.shtml.

Weblinks

• DMT. In: Erowid. (englisch)