Phenylethylamine

Phenylethylamine: Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche β-Phenylalkylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine).

Natürlich vorkommende Phenylalkylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylalkylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylalkylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe, insbesondere die Amphetamine, besitzen psychotrope Eigenschaften.

Inhaltsverzeichnis

1 Phenylethylamine

2 Amphetamine

3 1-Phenyl-2-aminobutane

4 Übersicht

5 Grafische Übersicht

6 Siehe auch

7 Weblinks

Phenylethylamine

Phenethylamin (PEA)

4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)

1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)

1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)

4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)

Katecholamine

Adrenalin

Noradrenalin

Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)

Isoprenalin

Orciprenalin

Dobutamin

Reproterol

Terbutalin

Methoxyphenylethylamine

Venlafaxin

Dimethoxyphenylethylamine

2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B)

2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (2C-C)

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)

2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E)

2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)

2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (2C-I)

2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin (2C-F)

2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)

2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)

2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)

2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)

2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)

2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)

2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)

Trimethoxyphenylethylamine

3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)

2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)

2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

Ephedrin, Pseudoephedrin

Norephedrin / Cathin

4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)

N-Methylephedrin

Amphetamin

Cathinon (β-Keto-amphetamin)

N-Methylamphetamin

N-Ethylamphetamin

4-Methoxyamphetamin (PMA)

4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)

4-Methylmeth-β-keto-amphetamin (4-MMC, Mephedron)

Tiflorex

Dimethoxyamphetamine

3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)

2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)

2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB)

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI)

2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)

2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)

2,5-Dimethoxy-4-chloramphetamin (DOC)

2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET)

Methylendioxyamphetamine

3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)

3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin (bk-MDA, MDC)

3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)

3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin (bk-MDMA, MDMC, Methylon)

3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)

3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)

2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)

3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)

3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)

2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)

2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)

2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)

2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)

2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)

1-Phenyl-2-aminobutane

2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB)

2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB)

Übersicht

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Substitutierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Name R^α R^β R² R³ R⁴ R⁵ R^N chemischer Name

Tyramin –OH 4-Hydroxy-phenethylamin

Dopamin –OH –OH 3,4-Dihydroxy-phenethylamin

Adrenalin –OH –OH –OH –CH₃ β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin

Noradrenalin –OH –OH –OH β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin

Norsynephrin –OH –OH β,4-Dihydroxy-phenethylamin

Phenylephrin –OH –OH -CH₃ β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin

Salbutamol –OH –CH₂OH –OH –C(CH₃)₃ 2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol

Amphetamin –CH₃ α-Methyl-phenethylamin

Methamphetamin –CH₃ –CH₃ N-Methyl-amphetamin

Ephedrin,
Pseudoephedrin –CH₃ –OH –CH₃ N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin

Oxilofrin –CH₃ –OH –OH –CH₃ 4-Hydroxy-ephedrin

Cathin –CH₃ –OH β-Hydroxy-amphetamin

Cathinon –CH₃ =O β-Keto-amphetamin

Methcathinon –CH₃ =O –CH₃ N-Methyl-β-keto-amphetamin

Bupropion –CH₃ =O –Cl –C(CH₃)₃ 3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin

Fenfluramin –CH₃ –CF₃ –CH₂CH₃ 3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin

Phentermin –CH₃,–CH₃ α,α-Dimethyl-phenethylamin

Mescalin –OCH₃ –OCH₃ –OCH₃ 3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin

TMA –CH₃ –OCH₃ –OCH₃ –OCH₃ 3,4,5-Trimethoxy-amphetamin

MDA –CH₃ –O–CH₂–O– 3,4-Methylendioxy-amphetamin

bk-MDA –CH₃ =O –O–CH₂–O– 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin

MDMA –CH₃ –O–CH₂–O– –CH₃ 3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin

bk-MDMA –CH₃ =O –O–CH₂–O– –CH₃ 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin

MDEA –CH₃ –O–CH₂–O– –CH₂CH₃ 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin

bk-MDEA –CH₃ =O –O–CH₂–O– –CH₂CH₃ 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin

DOM –CH₃ –OCH₃ –CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin

DOB –CH₃ –OCH₃ –Br –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin

DON –CH₃ –OCH₃ –NO₂ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin

2C-B –OCH₃ –Br –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin

2C-C –OCH₃ –Cl –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin

DOI –CH₃ –OCH₃ –I –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin

2C-I –OCH₃ –I –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin

2C-D –OCH₃ –CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin

2C-E –OCH₃ -CH₂CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin

2C-P –OCH₃ -CH₂CH₃CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin

2C-F –OCH₃ –F –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin

2C-N –OCH₃ –NO₂ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin

2C-T-2 –OCH₃ –SCH₂CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin

2C-T-4 –OCH₃ –SCHCH₃CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin

2C-T-7 –OCH₃ –SCH₂CH₂CH₃ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin

2C-T-8 –OCH₃ –SCH₂CHCH₂CH₂ –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin

2C-T-9 –OCH₃ –S(CH₃)₃C –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin

2C-T-21 –OCH₃ –SCH₂CH₃–F –OCH₃ 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Siehe auch

Adrenozeptor, β-Adrenozeptor

α-Blocker, β-Blocker

PIHKAL

Tryptamin

Weblinks

PIHKAL online – via erowid (englisch)

Darstellungsmethoden (Dissertation, pdf) (564 kB)

Kategorien:
Phenylethylamin
Stoffgruppe

**Substitutierte Phenethylamine**, gelistet nach Struktur
Name	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R^N	chemischer Name
Tyramin					–OH			4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin				–OH	–OH			3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin		–OH		–OH	–OH		–CH₃	β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin		–OH		–OH	–OH			β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Norsynephrin		–OH			–OH			β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin		–OH		–OH			-CH₃	β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol		–OH		–CH₂OH	–OH		–C(CH₃)₃	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Amphetamin	–CH₃							α-Methyl-phenethylamin
Methamphetamin	–CH₃						–CH₃	N-Methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH₃	–OH					–CH₃	N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin	–CH₃	–OH			–OH		–CH₃	4-Hydroxy-ephedrin
Cathin	–CH₃	–OH						β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon	–CH₃	=O						β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH₃	=O					–CH₃	N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion	–CH₃	=O		–Cl			–C(CH₃)₃	3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin	–CH₃			–CF₃			–CH₂CH₃	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin	–CH₃,–CH₃							α,α-Dimethyl-phenethylamin
Mescalin				–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃		3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA	–CH₃			–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃		3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
MDA	–CH₃			–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-amphetamin
bk-MDA	–CH₃	=O		–O–CH₂–O–			3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH₃			–O–CH₂–O–		–CH₃	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
bk-MDMA	–CH₃	=O		–O–CH₂–O–		–CH₃	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA	–CH₃			–O–CH₂–O–		–CH₂CH₃	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
bk-MDEA	–CH₃	=O		–O–CH₂–O–		–CH₂CH₃	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
DOM	–CH₃		–OCH₃		–CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB	–CH₃		–OCH₃		–Br	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DON	–CH₃		–OCH₃		–NO₂	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
2C-B			–OCH₃		–Br	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
2C-C			–OCH₃		–Cl	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
DOI	–CH₃		–OCH₃		–I	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
2C-I			–OCH₃		–I	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D			–OCH₃		–CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E			–OCH₃		-CH₂CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P			–OCH₃		-CH₂CH₃CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F			–OCH₃		–F	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N			–OCH₃		–NO₂	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2			–OCH₃		–SCH₂CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4			–OCH₃		–SCHCH₃CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7			–OCH₃		–SCH₂CH₂CH₃	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8			–OCH₃		–SCH₂CHCH₂CH₂	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9			–OCH₃		–S(CH₃)₃C	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21			–OCH₃		–SCH₂CH₃–F	–OCH₃		2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin

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Amphetamine

1-Phenyl-2-aminobutane

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