Ultracain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Articain
Andere Namen	(RS)-Methyl{4-methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carboxylat (RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester rac-Methyl{4-methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carboxylat rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester (±)-Methyl{4-methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carboxylat (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
Summenformel	C13H20N2O3S DL-Methyl{4-methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carboxylat DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
CAS-Nummer	23964-58-1 (Articain) 23964-57-0 (Articain-Hydrochlorid)
PubChem	32170
ATC-Code	N01BB08
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Fertigpräparate	Ultracain® (CH, D) Ubistesin® (D, CH)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	284,37 g·mol−1
Siedepunkt	162–167 °C (39 Pa)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich Articain-Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22-52/53 S: 22-24/25-36/37-46-57-59-60-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	980 mg·kg−1 (Ratte, Hydrochlorid p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Articain ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Lokalanästhetika gehört. Es wird unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und von Zahnärzten verwendet.

Applikation

Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–2 %-ig / hyperbar bis zu 5 %)

Typ

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.^[2]

Wirkung

Articain verändert die Membranpermeabilität, so dass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 1,5–3 Stunden.

Bemerkungen

Das Medikament verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird es durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch es aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Es hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Sterioisomerie

Articain enthält ein Stereozentrum ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und desv (S)-Isomeren] eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Safety Data Sheet for ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 7. August 2008
2. ↑ D.E. Becker & K.L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109.

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