- Articain
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Strukturformel (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten) Allgemeines Freiname Articain Andere Namen - (RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
- rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
- (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
- DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)- propanamido]thiophen- 2-carbonsäuremethylester
- Carticain
Summenformel C13H20N2O3S CAS-Nummer - 23964-58-1 (Articain)
- 23964-57-0 (Articain-Hydrochlorid)
PubChem 32170 ATC-Code N01BB08
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 284,37 g·mol−1 Schmelzpunkt Siedepunkt Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 22-52/53 S: 22-24/25-36/37-46-57-59-60-61 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert.[1]
Inhaltsverzeichnis
Applikation
Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–2 %-ig / hyperbar bis zu 5 %)
Typ
Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.[4]
Wirkung
Articain verändert die Membranpermeabilität, so dass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 1,5–3 Stunden.
Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.
Stereoisomerie
Articain enthält ein Stereozentrum ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeren und des (S)-Isomeren] eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Datenblatt ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 7. August 2008.
- ↑ D.E. Becker & K.L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109.
Handelsnamen
Ultracain (D)
Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (A, CH), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain (D, A, CH)
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