Valacyclovir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valaciclovir
Andere Namen	(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)- methoxy]ethyl-2-amino- 3-methyl-butanoat
Summenformel	C13H20N6O4
CAS-Nummer	124832-26-4 (freie Base) 124832-27-5 (Hydrochlorid)
ATC-Code	J05AB11
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatika
Fertigpräparate	Valtrex®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	324,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpesviren, zur Bekämpfung von Herpes Zoster (Varizella-Zoster-Virus) und Herpes genitalis (Herpes-simplex-Virus) eingesetzt.

Pharmakologie

Valaciclovir ist eine sog. Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Der Vorteil von Valaciclovir ist eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure (S)-Valin.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Valaciclovir bei Sigma-Aldrich

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!