Guanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanin
Andere Namen	2-Amino-1,9-dihydropurin-6-on (IUPAC) 2-Amino-6-oxo-purin
Summenformel	C5H5N5O
CAS-Nummer	73-40-5
PubChem	764
DrugBank	DB02377
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblich weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	151,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>365 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] löslich in verdünnten Säuren und Laugen[1] schwerlöslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Guanin (G, Gua) ist als eine der vier Nukleinbasen Grundbaustein von DNA und RNA; es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, beispielsweise im Guanosintriphosphat (GTP).

Guanin paart sich in der doppelsträngigen DNA unter Ausbildung von drei Wasserstoffbrücken immer mit dem komplementären Cytosin. DNA mit einem hohen GC-Gehalt ist energetisch stabiler als DNA mit niedrigem Anteil an Guanin, dies aber hauptsächlich wegen Stapelwechselwirkungen und nicht wegen der Wasserstoffbrücken. Guanin gehört zusammen mit Adenin zu den Purinen.

Funktion

In der DNA-Doppelhelix bildet Guanin über die Oxogruppe, das N₁-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Cytosin-Base des komplementären Stranges aus.

Über das N₉-Atom des Fünfringes kann Guanin an das C₁-Atom der Ribose N-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Guanosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyguanosin. Über die Phosphorylierung des Guanosins am C₅-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden GMP, GDP und GTP, bzw. analog für das Desoxyguanosin dGMP, dGDP und dGTP.

Synthese und Metabolismus

Der menschliche Organismus ist in der Lage, Guanin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Purin-Derivat Guanin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.

Der Abbau des Guanins erfolgt zu Xanthin und weiter zu Harnsäure.

Pathophysiologie

Bei Störungen des Salvage Pathway, besonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyl-Transferase (HGPRT), kommt es zum Krankheitsbild des Lesch-Nyhan-Syndroms.

Bei einer zu hohen Menge an metabolisierten Guanin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure (Hyperurikämie) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in bradytrophen Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu Harnsteinen oder Gicht führen.

Siehe auch

• Adenin, Thymin, Cytosin, Uracil
• 1-Methylguanin, 7-Methylguanin, N2-Methylguanin, N2,N2-Dimethylguanin
• Aciclovir

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Guanin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Guanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.