Weidenbitter

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicin
Andere Namen	IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6- [2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol D(−)-Salicin Saligenin-β-D-glucopyranosid Salicosid Salicinum Weidenbitter
Summenformel	C13H18O7
CAS-Nummer	138-52-3
Kurzbeschreibung	farblose rhombische Prismen
Eigenschaften
Molare Masse	286,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 43 S: 36/37
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglycon Saligenin („Salicylalkohol“). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Acetylsalicylsäure („Aspirin“) und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.

Natürliches Vorkommen

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z. B. Silberweide), im Kraut der Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Physiologische Wirkung

Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).

Quellen

• Weidenrinde oder Aspirin, Heilpraktiker & Volksheilkunde Nr. 1 / 2000

1. ↑ ^{a b c} Sigma-Aldrich Produktbeschreibungsseite