Beclometason

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Beclometason
Andere Namen	9-Chlor-11β,17,21-trihydroxy- 16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion Beclomethasone Beclometasone
Summenformel	C22H29ClO5
CAS-Nummer	4419-39-0 5534-09-8 (Beclometason-Dipropionat)
PubChem	20469
ATC-Code	A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01
DrugBank	APRD00564
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiphlogistikum Glukokortikoide
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	408,92 g·mol−1
Schmelzpunkt	212 °C (Dipropionat, Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich Beclometason-Dipropionat R- und S-Sätze R: 53-62-63 S: 22-36/37-53-60-61
LD50	> 3750 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Beclometason ist ein synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester (Beclometason-17,21-dipropionat, auf Packungsbeilagen oft auch nur Beclometasondipropionat).

Pharmakokinetische Eigenschaften

Beclometason-17,21-dipropionat

Der Arzneistoff Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 als Prodrug eingesetzt. Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber werden sie mittels First-Pass-Effekt in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Literatur

• Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996 doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Beclometason beim EDQM, abgerufen am 1. September 2008.

Handelsnamen

Monopräparate

Aerocortin (A), BECeco (CH), Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), Livocab^TM (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)

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