Zerewitinow-Reaktion

Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion^[1] versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoffatome in einer chemischen Verbindung.

Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und dem entsprechenden Kohlenwasserstoff. Das entstehende Methan wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.^[1]

Beispiele:

• allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:

$\mathrm{CH_3\text{-}MgBr + H_2O \longrightarrow CH_4 + Mg(OH)Br}$

• allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:

$\mathrm{CH_3\text{-}MgBr + ROH \longrightarrow CH_4 + Mg(OR)Br}$

• Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:

Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.