Bromsulfalein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bromsulfalein
Andere Namen	BSP Bromsulfophthalein Sulfobromphthalein 3,4,5,6,-Tetrabromphenolphthalein-di-sulfonsäure 3,3′-(4,5,6,7-Tetrabrom-3-oxo-1(3H)-isobenzo- furanyliden)bis[6-hydroxybenzolsulfon]säure
Summenformel	C20H10Br4O10S2
CAS-Nummer	297-83-6 71-67-0 (Dinatriumsalz)
PubChem	5345
ATC-Code	V04CE02[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Diagnostikum, Leberfunktion
Eigenschaften
Molare Masse	794,03 g·mol−1 837,997 g·mol−1 (Dinatriumsalz)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 42/43 S: 22-36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromsulfophthalein auch Bromsulfalein oder BSP ist ein Diagnostikum zur Überprüfung der Leberfunktion. Es ist ein bromiertes Sulfonsäurederivat des Phenolphthaleins.

Eigenschaften

BSP ist, analog zu Phenolphthalein ein im alkalischen violetter im sauren farbloser Farbstoff.^[3] Sein λ_max-Wert liegt bei 577 nm.^[4]

Verwendung

BSP wird im Bromsulfaleintest eingesetzt, um die exkretorische Leberfunktion zu untersuchen, der 1938 etabliert wurde.^[5][3]

Pharmakologische Eigenschaften

BSP wird primär-aktiv unter ATP-Verbrauch durch Transporterproteine (Bile Salt Export Pump (BSEP) bzw. Multidrug Resistance-related Protein (MRP2)) im Rahmen der Gallenbildung eliminiert.^[6] Im Rahmen der Verteilung von, per Infusion kontinuierlich zugeführten radioaktiv markierten ³⁵S-BSP bei Hunden wurde gefunden, dass dieses bzw. seine Metaboliten sporadisch auch im Urin der behandelten Tiere auftrat; das Gros der verabreichten Substanz fand sich mit 48–75 % in der Leber. Organe, welche im Vergleich zum Plasma hohe Konzentrationen aufwiesen waren Magen, Darm, Pankreas, interkostales Muskelgewebe und besonders die Nieren. Wobei keine Korrellation zwischen den Konzentration in den Nieren und dem Auftreten im Urin festgestellt werden konnte.^[7]

Nachweis

Die Differenz der Farbintensität beim Übergang vom alkalischen in den sauren Bereich ist proportional der Konzentration. Die Bestimmung kann daher photometrisch erfolgen.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2007
2. ↑ ^{a b} Datenblatt für Bromosulfalein – Sigma-Aldrich 17. Juli 2008
3. ↑ ^{a b c} SELIGSON, D., MARINO, J. und DODSON, E.: Determination of sulfobromophthalein in serum. Clin Chem. 1957 Oct;3(5):638–45 PMID 13473139
4. ↑ Katalogeintrag für das Dinatrium-Hydrat bei Sigma-Aldrich
5. ↑ Pschyrembel Klinisches Wörterbuch 257. Auflage de Gruyter Berlin 1994
6. ↑ Robert F. Schmidt, Gerhard Thews und Florian Lang in Physiologie des Menschen: Mit Pathophysiologie, Springer 2005, S. 38 ISBN 3540218823
7. ↑ Brauer, R.W., Pessotti R.L., Krebs J.S. The distribution and excretion of S³⁵-labeled sulfobromophthalein-sodium administered to dogs by continuous infusion. J Clin Invest. 1955 Jan;34(1):35–43 PMID 13221652