Phenolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl) -1(3H)-isobenzofuranon
Summenformel	C20H14O4
CAS-Nummer	77-09-8
PubChem	4764
ATC-Code	A06AB04
Kurzbeschreibung	weißer bis blaßgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Laxans
Eigenschaften
Molare Masse	318,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,30 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	258–262 °C[2]
pKs-Wert	9,7[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (92 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-341-361f EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​281-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-62-68 S: 53-45
LD50	> 1000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt.^[5] Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot. Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rot-violett.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden zwei Äquivalente Phenol und ein Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorids umgesetzt:

Verwendung

Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.

Reduziertes Phenolphthalein wird im Kastle-Meyer-Test zum Nachweis von Blutspuren in der Forensik verwendet.

Eigenschaften

Phenolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Phenolphthalein besitzt einen pK_s-Wert von 9,7. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pK_s ± 1 (8,7 bis 10,7). Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rot-violett, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.

Struktur und Farbumschlag

In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.

Die Strukturen des Phenolphthaleins

Spezies	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Struktur
pH	< 0	0–8,2	8,2–12,0	> 12,0
Farbe	rot	farblos	rot-violett	farblos

Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H₂In, A in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In²⁻, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)³⁻, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H⁺ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

$\mathrm{(A) + 2\ H_2O \rightarrow (B)^{2-} + 2\ H_3O^+}$

Es gilt (K_s konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in K_s einbezogen ist)

$K_S={c(B^{2-})\cdot c(H_3O^+)^2\over c(A)}$

Die Konzentration der H₃O⁺-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H₃O⁺ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH⁻ groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Phenolphthalein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Phenolphthalein bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 77-09-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15^th Ed.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).

Weblinks

 Commons: Phenolphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls
• www.seilnacht.com (Phenolphthalein)
• www.chempage.de (Phenolphthalein)

Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt – den gebräuchlichen Wert für IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschließlich System 10.5 („Leopard“) standardmäßig einen Gammawert von 1,8, seit dem System 10.6 („Snow Leopard“) kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.