Trifluorbenzole

Trifluorbenzole
Name	1,2,3-Trifluorbenzol	1,2,4-Trifluorbenzol	1,3,5-Trifluorbenzol
Andere Namen	vic.-Trifluorbenzol	asym.-Trifluorbenzol	sym.-Trifluorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1489-53-8	367-23-7	372-38-3
PubChem	15147	67773	9745
Summenformel	C6H3F3
Molare Masse	132,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−4 °C[1]	−12 °C[2]	−5,5 °C[3]
Siedepunkt	94–95 °C[4]	90 °C[5]	75–76 °C[3]
Dichte	1,28 g·cm−3 (25 °C)[4]	1,264 g·cm−3 (25 °C)[6]	1,277 g·cm−3 (25 °C)[3]
GHS- Einstufung [4][6][3]	Gefahr
H- und P-Sätze	225-315-319-335
	keine EUH-Sätze
	210-​261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [4][6][3]	Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi)
R-Sätze	11-36/37/38
S-Sätze	16-26-36

Die Trifluorbenzole bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃F₃.

Eigenschaften

Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter (1,3,5-Trifluorbenzol) beträgt der Schmelzpunkt −5,5 °C und unterscheidet sich damit wenig von den beiden anderen Isomeren.

Literatur

• A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds, in: Chem. Commun. (London), 1965, S. 582a–582a; doi:10.1039/C1965000582A.
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
• M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: 1,2,3-Trifluorobenzene, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2670; doi:10.1107/S1600536809038975; PDF.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 1,2,3-Trifluorobenzene bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2011.
2. ↑ http://german.alibaba.com/product-free/1-2-4-trifluorobenzene-cas-367-23-7-105624532.html
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,3,5-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1,2,3-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-500.
6. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,2,4-Trifluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.