4-Iodsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Iodsalicylsäure
Andere Namen	4-Iod-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H5IO3
CAS-Nummer	16870-28-3
PubChem	72874
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben[1]
Eigenschaften
Molare Masse	264,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–230 °C (Zers.)[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 25-41 S: 26-39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Iodsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolsäuren, als auch zu den Halogenaromaten gehört und sich formal von der Salicylsäure ableitet. Es sind farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben.^[1]

Darstellung

Die Synthese von 4-Iodsalicylsäure geht von der Acetylierung von 4-Nitro-o-toluidin aus.^[1]

Reaktionen

4-Iodsalicylsäure bildet mit Eisen(III)-chlorid eine rotviolette Färbung.^[2] Die Veresterung mit Methanol ergibt den Methylester (CAS 18179-39-0) mit einem Schmelzbereich von 69–73 °C.^[3] Der Ethylester hat einen Schmelzpunkt von 112 °C.^[5] Ein weiteres Derivat ist das durch Acetylierung darstellbare 4-Iodaspirin (Schmelzpunkt 156 °C).^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} T. E. Thorpe: A Dictionary of Applied Chemistry, Band 6. Longmans, Green and Co. 1926, S. 24.
2. ↑ ^{a b} Hugh Mills Bunbury: Dictionary of organic compounds: the constitution and physical and chemical properties of the principal carbon compounds and their derivatives, together with the relevant literature references". Band 3 von Dictionary of Organic Compounds, Oxford university press, 1953. S. 44.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Hydroxy-4-iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ MSDS bei oakwoodchemical.com PDF.
5. ↑ ^{a b} Eintrag bei orgch.ru.