5-Methylcytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methylcytosin
Andere Namen	6-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on
Summenformel	C5H7N3O
CAS-Nummer	554-01-8
PubChem	65040
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 270 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Methylcytosin ist eine modifizierte DNA-Nukleinbase. Wie Cytosin und Thymin hat sie ein Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Basenanalogon und kommt unter anderem als Bestandteil des Nukleosids 5-Methylcytidin (5mC, ^5-MedC, m⁵C) in der tRNA vor. 5-Methylcytosin ist neben 5-Hydroxymethylcytosin die einzige modifizierte DNA-Base, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte und 5-Hydroxymethylcytosin oft als die sechste DNA-Base bezeichnet. 5-Methylcytosin wird in vivo postreplikativ (nach der DNA-Synthese) aus Cytosin durch Hinzufügen einer Methylgruppe gebildet (DNA-Methylierung).^[3] Diese Reaktion wird von DNA-Methyltransferasen (DNMTs) katalysiert. 5-Methylcytosin spielt eine wichtige Rolle in der Epigenetik und ist an der An- und Abschaltung von Genen und wahrscheinlich auch an der Organisation der DNA in Chromosomen beteiligt.^[4]

Eigenschaften

5-Methylcytosin paart sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Thymin desaminieren.^[5]

Desaminierung von 5-Methylcytosin zu Thymin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 5-Methylcytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.
4. ↑ Anja Naumann, Norbert Hochstein, Stefanie Weber, Walter Doerfler: „5-Methylcytosin als wichtiger Regulator in der Genetik“
5. ↑ G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.

Weblinks

• 5-Methylcytosine (wikigenes.org)
• Human Metabolome Database: 5-Methylcytosine (HMDB02894)