5-Nitroisochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Nitroisochinolin
Summenformel	C9H6N2O2
CAS-Nummer	607-32-9
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitrochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.^[3] Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 5-Nitroisochinolin bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 5-Nitroisoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
3. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
4. ↑ M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.