Anemonin

Strukturformel
(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name	Anemonin
Andere Namen	Pulsatillenkampfer Anemoneum IUPAC: (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-3,9-dien-2,8-dion
Summenformel	C10H8O4
CAS-Nummer	508-44-1
PubChem	10496
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anemonin ist ein Alkaloid, welches in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Seinen Namen erhielt es aus der Bezeichnung der Windröschen (auch Anemone genannt), in dem es zuerst von Heyer entdeckt wurde.^[4] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins^[2] und besitzt eine Lactonstruktur (genauer ist es das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure). Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.^[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.^[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).^[7]

Weblinks

• Anemonin is a natural bioactive compound that can regulate tyrosinase-related proteins and mRNA in human melanocytes
• Animonin (ChemSpider)
• Ranunkel, Anemonin und Carioin Beziehung zu der Cantharidinvergiftung (PDF; 2,36 MB)
• Anemonin in Meyers Konversationslexikon
• The crystal and molecular structure of anemonin, I. L. Karle and J. Karle
• The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin

Einzelnachweise

1. ↑ ChemIdPlus.
2. ↑ ^{a b} Anemonin (Druglead)
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Chemie der organischen Verbindungen, Carl Löwig.
5. ↑ Anemonin (Wissenschaft-Online).
6. ↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin
7. ↑ Monatsberatung für Imker: April.